WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 |   ...   | 16 | 17 ||

Реакции окисления осуществляются в организме путем отнятия воCH2OH дорода (дегидрирования) от субстрата, который окисляется системой + H3POO H H никотинамидадениндинуклеотида (НАД+) – кофермента дегидрогеназ, (С6Н10О5)n H (С6Н10О5)n-+ OH OH H присоединяющего эти водороды к себе НАД•Н2 (восстанавливается); фосфорилаза HO O P O или ФАД (флавинадениндинуклеотид) ФАД•НГликоген H OH OH H R R Глюкозо-1-фосфат H НАД+ НАД.Н2 Окисленный г) Этерификация с коэнзимом А (НSКoА) приводит к образованию субстрат Восстановленный активных форм карбоновых кислот:

субстрат O O HSKoA СН3 С O СН3 С + АДГ.

-Н2О С2Н5ОН SKoA СН3 С OH Этиловый Ацетат НАД+ НАД.Н2 Н Коэнзим А Ацетил КоА спирт Ацетальдегид 187 COOH COOH 7. Реакции гидролиза – это реакции расщепления сложных веществ + Н2О (полипептидов, полисахаридов, белков, нуклеиновых кислот, мононук- CHOH CH леотидов, нуклеозидов и др.) на более простые составляющие компоненCH CHГидратаза ты с помощью воды. В зависимости от условий гидролиз может быть киCOOH COOH слотным, щелочным, ферментативным.

Фумаровая кислота Яблочная кислота In vivo гидролиз осуществляется ферментами, общее название кото9. Реакция дегидратации – это реакции отщепления молекулы воды рых гидролазы. Они классифицируются в зависимости от связей, котоот органического соединения (обратные реакциям гидратации) рые они расщепляют:

O O 1) пептидазы катализируют гидролиз пептидных связей в белках, CH2 C CH2 C O пептидах; OH - H2O 2) гликозидазы катализируют гидролиз – О-гликозидных связей в CH2 CHCH2 CH2OH ди- и полисахаридах; – N-гликозидных связей в нуклеиновых кислотах;

-Гидроксимасля ная -Бутиролактон 3) эстеразы катализируют расщепление сложноэфирных связей в кислота триглицеридах, фосфолипидах и др.

Далее в качестве примера приводятся поэтапные метаболические реПроцесс гидролиза сложных веществ происходит ступенчато, требует акции превращения пировиноградной кислоты (ПВК) до пропионил-КоА времени, осуществляется в организме, как под действием протолитических ферментов в ЖКТ, где сложные питательные вещества теряют свою Схема метаболических превращений ПВК специфичность, так и внутри клеток при участии клеточных гидролаз, (пировиноградной кислоты):

локализованных в лизосомах при рН = 5.

ПВК А Б O карбоксилирование восстановительное -декарбоксилироа) CH2 O C С15Hаминирование вание O Н+ CH2 ОН.

CH O C С15H31 + 3H2O 3C15H31COOH CH ОН + ФАД Н+ + HSKoA Липаза O В Г Д Е CH2 ОН Пальмитиновая CH2 O C С15Hэлиминирование гидрирование этерификация кислота Глицерин (-NH3) Трипальмитин O O + Н2О б) H2N CH C NН CH COOH H2N CH C NН2 CH COOH + Химизм метаболических реакций превращения ПВК Пептидаза OH R R' R R' HO H+ Аминокислоты CH3 + CO2 COOH + NH3 + HCOOH Дипептид C O CHCH+ Н2О; Н+ + Н2О; Н+ + Н2О; Н+ + Н2О; Н+ карбокси- - H2O COOH HC NHв) (С6Н10О5)n (С6Н10О5)x (С6Н10О5)y С12Н22O11 C O лирование Амилаза восстановиМальтаза COOH COOH тельное амиКрахмал Растворимый Декстрины Мальтоза Аспарагиновая ПВК крахмал ЩУК нирование кислота nС6Н12ОГлюкоза 8. Реакции гидратации – это реакции присоединения воды к молекуле, чаще всего по кратным связям, без расщепления вещества.

189 Задания для самоконтроля -декарбокси- COOH элиминироCOOH.

лирование + ФАД Н2 Напишите, согласно схемам, метаболические реакции превращения CH2 вание CH следующих соединений:

H C NH2 - NH- COФАД HSKoA CH2 гидрирование 1. Пропионовая кислота H А Б дегидрирова- этерификация гидрата -Аланин Акриловая ние ция кислота НАД+ НАД+ O В COOH Г Д + HSKoA Е С SKoA декарбоксиокисление окисление CH2 этерификация лирование CHCH- H2O CHHSKoA НАД+ НАД+ 2. Этанол В А Б Пропионовая окисление окисление этерификация альдольная Пропионил-КоА кислота конденсация Г Д Е гидролиз декарбокси лирование НАД+ ФАД 3. Янтарная кислота А Б В дегидрирова- окисление гидратание ция + NH3.

+ НАД Н + Н+ Г Д аминирование восстановление НАД+ АТФ 4. Глицериновый альдегид А Б (2-фосфат) окисление фосфорилирование В Г Д Е дегидратация гидролиз таутомерия восстановительное аминирование ФАД НАД+ 5. Масля ная кислота А Б окисление дегидрирова- гидратание ция В Г декарбоксилирование НАД+ 6. Фумаровая кислота А Б окисление гидрата- восстановительное ция аминирование.

ФАД НВ Г Д E декарбокси- элиминиро- гидрирование лирование вание (-NH3) 191 7. Винная кислота А Б ЛИТЕРАТУРА дегидрататаутомерия декарбоксиция (кето-енольная ) лирование Основная 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник А Б 8. Аспарагин гидролиз элиминирование гидратация – М. : Дрофа, 2008 – 542 с.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии:

+ HSKoA НАД+ под ред. Тюкавкиной Н.А. – М. : Дрофа, 2009 – 318 с.

В Г Д Ж Е окисление декарбокси- декарбокси- этерификалирование лирование ция Дополнительная 1. Терней А., Современная органическая химия: – М.: Мир, 2. Грандберг И.И. Органическая химия: Учебник – М.: Дрофа, 3. Ленинджер А. Основы биохимии: – М.: Мир, 4. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии (для студентов биологических, медицинских и сельскохозяйственных специальн.) – М.: Мир, 193 2. Биологически активные гетероциклические соединения – метаболиты и родоначальники С О Д Е Р ЖА Н И Е важнейших групп лекарственных веществ, строение, Стр.

свойства, значение....................................................................................... Предисловие................................................................................................................. Контрольные вопросы................................................................................. Введение....................................................................................................................... ЧАСТЬ III. Биополимеры и их структурные компоненты.................................. ЧАСТЬ I. Основы строения и реакционной способности 1. Углеводы. Моно-, ди- и полисахариды...................................................... органических соединений....................................................................... Строение....................................................................................................... I. Основы строения органических соединений......................................................... Химические свойства. Биороль................................................................... 1. Классификация органических соединений.................................................... Контрольные вопросы................................................................................. Номенклатура органических соединений.................................................... 2. -Аминокислоты, пептиды, белки. Строение, уровни 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов структурной организации, химические свойства, биороль...................... в органических молекулах............................................................................ Контрольные вопросы................................................................................. 3. Пространственное строение органических молекул 3. Нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК). Мононуклеотиды.

Конфигурация. Конформация....................................................................... Нуклеозиды. Циклические нуклеотиды. Строение, II. Общие принципы реакционной способности уровни структурной организации, биологическая роль............................ органических соединений................................................................................. Нуклеотидные коферменты......................................................................... 1. Классификация органических реакций и реагентов................................... Контрольные вопросы................................................................................. 2. Кислотность и основность органических соединений............................... 4. Липиды (омыляемые и неомыляемые), строение, свойства, биороль..... 3. Радикальное замещение SR у насыщенного атома Высшие жирные кислоты............................................................................ углерода (насыщенные углеводороды)........................................................ Триацилглицерины (простые липиды)....................................................... 4. Электрофильное присоединение АЕ к ненасыщенным Сложные липиды – фосфолипиды.............................................................. соединениям (алкенам, диеновым углеводородам).

Контрольные вопросы................................................................................., – Сопряжение в бутадиене-1,3................................................................. 5. Стероиды. Изопреноиды. Химическая структура, биологическая роль.... 5. Электрофильное замещение SE в ароматическом ряду Стерины........................................................................................................ (моноядерные и конденсированные арены).

Желчные кислоты........................................................................................ Сопряжение (, и р,) в аренах и их производных.................................... Стероидные гормоны................................................................................... Реакции ароматических соединений с конденсированными циклами...... Сердечные гликозиды.................................................................................. 6. Нуклеофильное замещение SN1 и SN2 у насыщенного атома Изопреноиды................................................................................................ углерода (галогенпроизводные, спирты, тиолы и амины).

Витамины группы Е (токоферолы)............................................................. Реакции элиминирования Е; конкурентный характер Алкалоиды и антибиотики.......................................................................... реакций SN и E. Фенолы................................................................................ Контрольные вопросы................................................................................. 7. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений 6. Общий обзор метаболизма. Типовые метаболические (альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты)................................................. реакции биологически активных соединений; ферменты Реакции нуклеофильного присоединения АN альдегидов и кетонов........ и коферменты химических процессов........................................................ Реакции нуклеофильного замещения SN карбоновых кислот.................... Задания для самоконтроля........................................................................... Функциональные производные угольной кислоты..................................... ЛИТЕРАТУРА........................................................................................................ Сводные вопросы для самоконтроля по разделам...................................... ЧАСТЬ II. Гетерофункциональные и гетероциклические соединения................ 1. Гетерофункциональные соединения. Стереоизомерия.............................. Химические свойства.................................................................................... Фенолокислоты и их производные – лекарственные препараты............... Аминоспирты............................................................................................... Биогенные амины (катехоламины)............................................................. Контрольные вопросы................................................................................. 195

Pages:     | 1 |   ...   | 16 | 17 ||






















© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.