WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 18 |
УДК 577.1 + 547 ГОУ ВПО ББК 28.072 я 73 «СТАВРОПОЛЬСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ» Б 87 РОСЗДРАВА Братцева И.А., Гончаров В.И. Биоорганическая химия. Учебное посоИ.А. Братцева, В.И. Гончаров бие.– Ставрополь. Изд.: СГМА, 2010 г., 196 с., табл.6, ISBN 5-89822-078-x В учебном пособии представлены основные теоретические положения тем: «Основы строения и реакционной способности органических соединений», «Гетерофункциональные и гетероциклические соединения», «Биополимеры и их структурные компоненты», задания для самостоятельного конБИООРГАНИЧЕСКАЯ троля, графы логических структур.

Настоящее учебное пособие составлено в связи с требованиями государственного образовательного стандарта и учебных планов, предназначено для студентов лечебного, педиатрического, стоматологического факультетов медицинских вузов.

ХИМИЯ УДК 577.1 + 547 ББК 28.072 я 73 Б 87 УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ Рецензенты: А.В. Аксенов (зав. кафедрой органической и физической химии Ставропольского государственного университета, доктор хим. наук, профессор) Рекомендуется Учебно-методическим объединением В.И. Ефременко (зав. кафедрой биохимии Ставропольской госупо медицинскому и фармацевтическому образованию вузов России дарственной медицинской академии, доктор мед.

в качестве учебного пособия для студентов медицинских вузов наук, профессор, засл. деятель науки РФ) ISBN 5-89822-078-x Братцева И.А.

Гончаров В.И.

Ставропольская государственная Ставрополь 2010 медицинская академия, 2010 2 Предисловие Представленные графы, логико-дидактические структуры разделов поСовременные требования по усилению профессиональной направ- могут понять тему в целом, увидеть область теоретического использования ленности фундаментальных учебных дисциплин послужили причиной за- знаний, а также применить полученные знания в медицинской практике, мены в системе медицинского образования органической химии на биоор- что явится средством рационализации учебного процесса.

ганическую, которая более полно отвечает задачам подготовки врачей. Степень усвоения, понимания, овладения материалом может быть проВ связи с тем, что преподавание биоорганической химии осуществля- верена ответами на контрольные вопросы, имеющиеся в пособии и ответается без предварительного изучения в медицинских вузах общего курса ор- ми на специальные вопросы-задания, предлагаемые преподавателем на заганической химии, в части I данного учебного пособия излагаются теоре- нятии.

тические основы строения и реакционной способности органических со- Если при ответах студент не встретит затруднений, он может считать единений. себя достаточно подготовленным. В противном случае, ему необходимо Целью курса биоорганической химии в медицинских вузах является вновь вернуться к информационному материалу.

формирование знаний закономерностей химического поведения основных классов природных органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме. Биоорганическая химия призвана вооружить будущих врачей знанием молекулярных основ процессов жизнедеятельности, выработать логику химического мышления и умение ориентироваться в классификации, строении и свойствах большого числа органических соединений, выступающих в роли лекарственных средств.

Перестройка высшей школы особенно остро ставит вопрос о совершенствовании методов обучения, уменьшении доли лекционного курса, увеличении соответственно процента самостоятельной работы, преемственности и координации изучаемых дисциплин между кафедрами в системе подготовки будущих врачей. Учитывая это, кафедра разработала в по- мощь студентам учебное пособие с блоками информации по основным разделам биоорганической химии, которое поможет сформировать знания пространственного стереохимического строения органических соединений, таутомерных форм и важнейших химических свойств, как основу для понимания их метаболических превращений в организме, структуру и действие некоторых лекарственных веществ во взаимосвязи с их функциями.

Использование предлагаемого информационного материала, работа с моделями, наглядными пособиями будет способствовать более быстрому превращению знаний-сведений – в знания-умения.

Представленный в пособии материал даст возможность целенаправленно готовить студентов к изучению в дальнейшем биологической химии, более осознанному восприятию некоторых разделов фармакологии, пони- манию химических основ ряда генетических заболеваний и прочее.

Настоящее учебное пособие поможет студентам углубить, закрепить знания в процессе самостоятельной работы на практической части лабораторных занятий по биоорганической химии, а также в процессе самоподготовки – как основного пути приобретения знаний в высшей школе.

3 Введение Значение биоорганической химии для биологии и медицины Биоорганическая химия оказывает сильное влияние на развитие всех дисциплин медико-биологического профиля и тесно связана с решением Биоорганическая химия изучает вещества, лежащие в основе процесважных вопросов практического здравоохранения.

сов жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биолоБез знания строения и свойств биополимеров и биорегуляторов негических функций.

возможно познание сущности биологических процессов. Блестящим подОсновными объектами её изучения служат биополимеры: пептиды и тверждением этого служит пример, когда установление строения таких белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты; биорегуляторы (химические биополимеров, как белки и нуклеиновые кислоты, стимулировало развирегуляторы обмена веществ): витамины, гормоны, синтетические биологитие представлений о матричном биосинтезе белка и роли нуклеиновых чески активные соединения, в том числе лекарственные вещества.



кислот в хранении и передаче генетической информации. Возможность Биоорганическая химия базируется на идеях и методах органической синтетического получения аналогов природных соединений открывает химии. Название "органическая" соответствует тому, что в начальные пепути к выяснению механизма действия химического соединения в клетке.

риоды своего развития она была тесно связана с веществами живой прироПоэтому биоорганическая химия играет большую роль в выяснении тады. Современная органическая химия определяется в целом как химия соких важнейших вопросов, как механизм действия ферментов, лекарств, единений углерода.

молекулярный механизм иммунитета, процессов зрения, дыхания, памяАкадемик М.М. Шемякин, основоположник биоорганической химии в ти, а также актуальной проблемы молекулярной проводимости и т.д. В нашей стране, писал: "развиваясь в недрах органической химии с самого нашей стране проводится большая работа по расшифровке механизма начала её зарождения как науки, она не только питалась и питается всеми функционирования мембран нервных волокон, что очень важно для разпредставлениями органической химии, но и сама непрерывно обогащает работки новых способов лечения заболеваний нервной системы.

последнюю новыми идеями, новым фактическим материалом принципиВыяснение взаимосвязи структуры соединения с механизмом его биоальной важности, новыми методами".

логического функционирования, т.е. взаимосвязь "структура-функция" явДля нашего времени характерно формирование в органической химии ляется фундаментальной проблемой биоорганической химии. Эта проблеряда самостоятельных направлений, например, химии элементорганичема имеет общенаучное значение, особенно важна она для биологии и меских высокомолекулярных, гетероциклических соединений. Важное место дицины. Биоорганическая химия вместе с другими научными дисциплинасреди них занимает химия природных соединений, на базе которой и возми вносит вклад в формирование представлений в биологии и медицине на никла биоорганическая химия.

молекулярном уровне и способствует их прогрессу.

Процесс деления органической химии на ряд крупных направлений одновременно сопровождается сближением органической химии со смежными науками – неорганической и физической химией, физикой, науками биологического профиля.

5 Как рационально изучать биоорганическую химию Особенностью биоорганической химии, как и других химических на- ЧАСТЬ I ук, является обилие формульного материала, что представляет опреде- ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ленные трудности для студентов. Между тем избежать запоминания мно- ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ гих формул, реакций нельзя, так как они в самой концентрированной форме отображают структуру веществ и те изменения, которые с ними I. Основы строения органических соединений происходят при различных взаимодействиях. 1. Классификация органических соединений Как же рационально изучать биоорганику, как облегчить запомина- Огромное количество органических соединений, которых в настояние сложных формул щее время насчитывается около 17 млн., классифицируется с учетом "Зазубривание" формульного материала, механическое запоминание строения углеродной цепи (углеродного скелета) – см. схему, и присутструктур как наборов отдельных атомов – чрезвычайно трудно само по ствующих в молекуле функциональных групп.

себе и практически ничего не дает для понимания свойств изучаемых Органические веществ и тех процессов, в которых они участвуют. Единственным пу- соединения тем, помогающим изучению биоорганической химии, является сознательное, осмысленное изучение формул, для чего необходимо уметь ранезамкнутая замкнутая цепь зобраться в их составных частях, понять их рациональные названия, соцепь ставляемые в соответствии с правилами химической номенклатуры.

Для этого нужно хорошо знать основные, важнейшие положения органической химии и уметь свободно ими пользоваться. Например, твердое ациклические циклические (алифатические) знание названий функциональных групп и радикалов, способов обозначения атомов, типов связи атомов в молекулах и типов изомерии позволяет понимать часто громоздкие рациональные названия формул веществ, учанасыщенные ненасыщенные ствующих в обменных процессах в организме. Знание же рациональных (предельные) (непредельные) названий веществ часто дает возможность легко написать соответствующие структурные формулы даже без их специального предварительного цикл состоит из цикл состоит атомов углерода только из атомов запоминания. Надо взять за правило – при изучении всякой новой формуи атомов других углерода лы сначала разобраться в её составных частях, в нумерации атомов, поэлементов нять рациональное название и обязательно его запомнить.

При первом знакомстве с новой формулой вещества следует помнить, гетероцикличто углеродные атомы в циклических структурах обычно не пишутся, но, карбоциклические ческие конечно, они подразумеваются. Точно так же в целях выделения в структуре главного часто не пишутся водородные атомы, а иногда и некоторые алициклические ароматические функциональные группы.

Студентам, изучающим биоорганическую химию, настоятельно ре- Ациклические соединения – это соединения жирного ряда с откомендуется при изучении формульного материала и воспроизведении крытой (незамкнутой) углеродной цепью. Их основу составляют алифаего на бумаге всегда писать каждую формулу четко и аккуратно, так как тические углеводороды.





небрежно написанная формула может совершенно исказить структуру Алифатические углеводороды содержат только атомы углерода и изображаемого вещества. Гетероатомы, например, нужно четко писать в водорода и могут быть насыщенными (предельными) – алканы и ненаядре (цикле), а не вне его, заместители всегда должны быть связаны с сыщенными (непредельными) – алкены (содержат одну двойную связь), циклическим ядром черточками, изображающими валентности. алкадиены (содержат две двойные связи), алкины (содержат тройную связь).

7 АЛКАНЫ АЛКЕНЫ АЛКАДИЕНЫ АЛКИНЫ Таблица Важнейшие функциональные группы и радикалы СН3 – СН3 СН2 = СН2 СН2 = СН-СН = СНHC CH Этан Этен (этилен) Бутадиен-1,3 Этин (ацетилен) Структура Пример вещества, содержащего функциональной Название функциональную группу или Циклические соединения – это соединения с замкнутой цепью. Их группы, радикала радикал делят на карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические соГидроксил, гидроксильная СН3-СН2-ОН единения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две -ОН группа, оксигруппа, гидроЭтиловый спирт ксигруппа, спиртовая группа группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические, в основе которых лежит бензол. -СООН Гетероциклические соединения содержат в цикле кроме атомов угO Карбоксильная группа, кар- СН3-СООН лерода один или несколько атомов других элементов, гетероатомов (от боксил, кислотная группа Уксусная кислота C греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.

OH -NH2 Аминная группа, аминогруп- Н2N-CH2-COOH Алициклические (циклоалканы) па, основная группа Аминоуксусная кислота CH2 CHO H2C CHH2C CH-СО-NHCH2 CH2 H2C CHO NHАмидная группа CHC Циклопентан Циклогексан NH2 N Амид никотиновой кислоты Ароматические (арены) O O Альдегидная группа, фор C СН3 С Уксусный мильная группа CH CH CH альдегид H H HC CH HC C CH H3C C CHКетонная группа, кетогруппа, HC CH HC C CH оксогруппа (карбонильная C O O CH CH CH группа) Ацетон Бензол Нафталин Сульфгидрильная группа, Гетероциклические соединения CH3 CH2 SН тиольная группа, меркаптоSH N группа (тиоспирты, меркапЭтантиол таны) O N N N NH NH H Формиминная R C C Пиррол Фуран Пиридин Пиримидин H группа H Имин Все органические соединения можно рассматривать как производные H2N C N CH2 COOH углеводородов, полученные путем введения в них функциональных C NHгрупп.

Амидиновая группа NН СНNH Функциональная группа – группа атомов или структурный фрагКреатин мент молекулы, характерные для данного класса органических соединеH2N C NH (CH2)3 CH COOH NH C NHний и определяющие химические свойства вещества.

NHГуанидиновая группа NH NH Аргинин 9 CH2 CH2 HC COOH CH2 CH COOH S CH3 Метил, метильная группа CH3 NHN Индолил NHN Метионин H H2C OH H Триптофан HO CH2 OH Оксиметил, оксиметильная N CH2 OH N группа, гидроксиметил, гидCH2 CH COOH H3C N роксиметильная группа.

N Имидазолил N NHВитамин ВH H Гистидин HO CH CHМетоксигруппа O CH3 O OH NH CHO (простые эфиры) H3C O H3C C CH2 C Алкоксикарбонильная группа C O C2HМетоксиадреналин (сложные эфиры) O O Alk Ацетоуксусный эфир COOH R CH Метилен, метиленовая CHN CHгруппа Метиленаминокислота Номенклатура органических соединений Метин, метиновая группа, CH Гем гемоглобина Номенклатура – это система правил, язык органической химии, кометенил торый используется для передачи в названиях органических соединений CH CHих строения.

CH CHВ настоящее время общепринята систематическая номенклатура Винил ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной Стирол химии). Правилами ИЮПАК разрешается употребление особенно укореO O нившихся тривиальных названий, которые исторически были первыми R C C Ацил (ацетон, глицерин, аскорбиновая кислота и др.) S KoA R Наиболее широко в правилах систематической номенклатуры ИЮПАК Ацилкоэнзим А представлена заместительная и радикально-функциональная номенкO O латуры.

H3C C C Ацетил S KoA CHАцетилкоэнзим А Заместительная номенклатура Для формирования названия по заместительной номенклатуре необHO CH CHCHCH3 ходимо следовать следующему порядку:

OH NH CH HC 1. Выбрать главную углеродную цепь или главную циклическую Изопропил HO CHCHструктуру.

2. Определить старшую функциональную группу.

Изопропиладреналин 3. Провести нумерацию атомов главной цепи или цикла.

4. Построить название органического соединения.

CH2 CH COOH Выбор главной углеродной цепи проводится с учетом следующих Фенил критериев: максимальная длина, максимальное число функциональных NHгрупп, кратных связей.

Фенилаланин 11 Определение старшей функциональной группы проводится в со- Построение названия органического соединения ответствии с приводимой таблицей, в которой эти группы указаны в порядке убывания старшинства сверху вниз. Старшая группа отражается Определяют название главной цепи и формируют окончание в завив названии окончанием.

симости от старшей функциональной группы. Степень насыщенности главной цепи отражают суффиксами: ан – насыщенный углеродный скеТаблица лет, ен – наличие двойной и ин – тройной связи. Определяют название Порядок старшинства функциональных групп, заместителей – младшие функциональные группы, углеводородные радиуказываемых и в приставке и в окончании калы, которые обозначаются приставками в едином алфавитном порядке.

Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 18 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.