WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 | 3 | 4 |
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебное пособие к практическим и лабораторным занятиям по специальности 060108 – Фармация (Уровень среднего профессионального образования на базе 9-11 классов) Воронеж 2005 2 Утверждено научно – методическим советом химического факультета ВГУ, протокол № 10 от 20 июня 2005 г.

Составители: асс. Ермолова Г.И.

доц. Анохина И.К.

Учебное пособие подготовлено на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета.

Рекомендуется для студентов среднего специального отделения фармацевтического факультета.

3 ПЛАН – ГРАФИК ПРОВЕДЕНИЯ ПРАКТИКУМА № Формы Название темы п/п контроля Техника безопасности и правила работы в Инструктаж 1 лабораториях органической химии. Клас- 2 2 Отчет в тетради сификация органических соединений.

Техника очистки жидких и твердых органических соединений (перегонка обычная и с водяным паром, перекристаллизация и 2 1 3 Отчет в тетради возгонка). Определение температуры плавления.

Теория химического строения А.М. Бутлерова. Виды структурной и пространственной изомерии. Алканы. Понятие о гомоли- Семинар 3 1 1 тическом механизме реакций на примере Отчет в тетради хлорирования метана. Получение метана и его свойства.

Алкены. Реакции электрофильного присоединения на примере присоединения галоСеминар 4 геноводородов (правило Марковникова). 3 1 Отчет в тетради Реакции полимеризации, окисления. Получение и свойства этилена.

Алкадиены и алкины как межклассовые изомеры. Эффект сопряжения на примере Семинар 5 дивинила. Сходства и различие в химиче- 3 1 Отчет в тетради ских свойствах. Получение и свойства ацетилена.

Арены. Строение бензола, понятие об ароматических свойствах. Механизм электро- Семинар фильного замещения. Правила ориентации 6 Контрольная 6, 7 в бензольном кольце. Реакции замещения и работа по УВ окисления боковой цепи в гомологах бен- Отчет в тетради зола. Лабораторная работа.

Галогенопроизводные. Возможности их применения для получения различных классов органических соединений. Приме- Семинар 8 2 нение в медицине. Получение иодоформа. Отчет в тетради Исследование доброкачественности хлороформа.

ч ( а Прак.чс) Лаб.( ас) Спирты и фенолы. Взаимное влияние атомов на примере фенола. Многоатомные спирты и их особые химические свойства.

Семинар Применение этилового спирта и диэтило9 3 Отчет в тетради вого эфира в медицине. Качественные реакции на спирты и фенолы. Определение доброкачественности диэтилового эфира.

Альдегиды и кетоны. Реакции присоединения, замещения, окисления, восстановления. Применение в медицине формалина и 10 2 Отчет в тетради уротропина. Качественные реакции на альдегиды и кетоны.

Карбоновые кислоты. Производные карбоновых кислот. Гидроксикислоты. Оптическая изомерия молочной и винных кислот.

Семинар 11 3 Дикарбоновые кислоты: щавелевая, янтарОтчет в тетради ная. Качественные реакции на кислоты и гидроксикислоты.

Моносахариды. Оптическая изомерия пентоз и гексоз. Химические свойства. Глюкоза и ее применение в медицине.

Дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза.

12 Семинар Контрольная работа по О-содержащим ор1 13 Отчет в тетради ганические соединения.

Полисахариды: крахмал, целлюлоза, гликоген. Качественные реакции на глюкозу, сахарозу, крахмал.

Амины алифатические. Анилин: взаимное влияние атомов. Диазотирование и азосоСеминар 14 четание, получение азокрасителей. Качественные реакции на амины.

Аминокислоты. Особенности их строения и химических свойств. Белки: первичная, Семинар вторичная и четвертичная структура. Каче15 3 Отчет в тетради ственные реакции на аминокислоты и белки.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол, тиофен. Индол.

Некоторые фармацевтические препараты 16 3 Семинар на основе этих циклов. Гемоглобин, хлорофилл, витамин В12.

Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота: пиразол и имидазол. Лекарственные препараты на основе этих гетероцикСеминар 17 лов. Качественные реакции на анальгин. 3 Отчет в тетради Шестичленные гетероциклы. Пиридин.

Хинолин и изохинолин. Понятие об алкалоидах.

Основные правила работы в лаборатории органической химии 1. Во время работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тишину и порядок.

Беспорядочность, поспешность и неряшливость часто приводят к повторению работы и даже к несчастным случаям с тяжелыми последствиями. Поэтому запрещается посторонним лицам посещать студентов, работающих в лаборатории, и отвлекать их.

2. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствии лаборанта или преподавателя. Категорически запрещается работать одному.

3. Приступайте к каждой работе только с разрешения преподавателя и после полного усвоения всех ее операций. Запрещается производить какие бы то ни было работы, не связанные непосредственно с выполнением задания.

4. Перед проведением каждой операции тщательно осмотрите аппаратуру и посуду, убедитесь в том, что установка или прибор собран правильно и что взятые химические вещества соответствуют указанным в работе.

5. В лаборатории следует работать в халатах из хлопчатобумажной ткани, застегивающихся спереди; такой халат в случае воспламенения можно легко с себя сбросить.

6. Рабочее место содержите в чистоте и порядке, не загромождайте его посудой, бумагой. Запрещается держать на лабораторных столах портфели, сумки и другие посторонние предметы.



7. Не пейте в лаборатории воду, не принимайте пищу, не курите.

8. Во время работы не следует касаться руками лица: многие органические вещества сильно раздражают кожу, а при попадании на слизистую оболочку глаз вызывают сильное жжение и последующее воспаление.

9. Нельзя нагревать закупоренными никакие сосуды или аппараты, кроме специально предназначенных для такого нагревания. При перегонках нельзя наглухо присоединять приемник - это может вызвать взрыв.

10. Во время нагревания жидкостей или твердых тел в пробирках (или колбах) не направляйте отверстие сосуда на себя или на соседей, не заглядывайте в пробирки (колбы) сверху, так как в случае возможного выброса нагретого вещества может произойти несчастный случай.

11. Нагревание пробирок и других стеклянных сосудов следует производить очень осторожно и постепенно; перед нагреванием на пламени, песчаной бане пробирка или сосуд должны быть вытерты снаружи насухо.

12. Категорически запрещается пробовать какие-либо вещества на вкус.

Определять запах соединения можно, осторожно направляя к себе его пары легким движением руки.

13. Не выливайте в раковины остатки кислот, щелочей, растворителей, смол, сильно пахнущих жидкостей.

Сливайте указанные вещества в предназначенные для них специальные склянки, находящиеся в вытяжных шкафах.

14. Не бросайте в раковины бумагу, песок, вату, битое стекло и другие твердые вещества.

15. Склянки с веществами или растворами нельзя поднимать или переносить, держа за горлышко. Большие склянки берут за горлышко, поддерживая другой рукой дно склянки.

16. Категорически запрещается оставлять действующую установку без присмотра.

17. При всех работах с металлическим натрием, концентрированным раствором аммиака, едкими щелочами, кислотами, взрывчатыми веществами надевайте на глаза защитные очки со стеклами “триплекс”. Помните, что для роговицы глаз особенно опасны щелочь и аммиак.

18. При работе с металлическим натрием соблюдайте особую осторожность. Ни в коем случае не допускайте соприкосновения его с водой, так как может произойти сильный взрыв, пожар и несчастный случай. Нельзя брать натрий руками, а только пинцетом или щипцами. Все работы с натрием следует проводить только надев защитные очки.

19. Диэтиловый эфир, ацетон, петролейный эфир и другие горючие и легковоспламеняющиеся жидкости нельзя нагревать на пламени, на сетке, держать вблизи открытого пламени. Эти вещества нагревают и отгоняют на электрической, водяной или воздушной бане со скрытыми нагревательными элементами.

20. При возникновении пожара немедленно выключите газ и электроприборы, уберите все горючие вещества подальше от огня, засыпьте песком или покройте войлочным, шерстяным или асбестовым одеялом очаг пожара. Большое пламя тушат с помощью углекислотных огнетушителей.

21. Если загорится одежда, пострадавшего следует облить водой или немедленно повалить на пол и накрыть войлочным или шерстяным одеялом, которое не снимают до тех пор, пока не погаснет пламя. Можно потушить пламя, перекатываясь по полу.

22. О сильном пожаре следует тот час же сообщить дежурному (пожарной охране).

23. При термических ожогах немедленно делайте длительную примочку обожженного места 0,5%-ным раствором перманганата калия или этиловым спиртом, затем нанесите на пораженный участок мазь от ожогов.

24. При ожогах кислотами пораженное место промойте 10-15 мин. проточной водой, а затем 3%-ным раствором гидрокарбоната натрия (NaHCO3).

Если поражены глаза, то после длительной обработки водой промойте 2-3%ным раствором гидрокарбоната натрия и направьте пострадавшего к врачу.

25. При ожогах едкими щелочами хорошо промойте обожженное место проточной водой, затем 1%-ным раствором уксусной кислоты. При попадании растворов щелочей в глаза их сразу же обильно промывают водой, а затем 0,5%-ным раствором борной кислоты; далее необходимо немедленно обратиться к врачу.

26. При ожогах кожи быстро смойте его большим количеством спирта и смажьте пораженное место мазью от ожогов.

27. Если на кожу попадает разъедающее органическое вещество, то про мывание водой в большинстве случаев бесполезно. Нужно промывать подходящим растворителем (спиртом, эфиром). Применять растворитель надо по возможности быстро и в большом количестве. Органические растворители облегчают проникновение вредных веществ через кожу, а потому надо избегать образования на коже концентрированных растворов.

28. При раздражении дыхательных путей парами брома следует вдыхать пары этилового спирта, затем выйти на свежий воздух.

29. При порезах стеклом удалите из раны видимые осколки стекла, обработайте рану 3%-ным спиртовым раствором йода и наложите повязку. При сильном непрекращающемся кровотечении, особенно в случае повреждения артерии, рекомендуется наложить жгут выше раны, после чего пострадавшего следует направить к врачу.

ОФОРМЛЕНИЕ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ 1) Название работы № п/п Ход работы Уравнения реакций Наблюдения Выводы 1.

2.

3.

и т.д.

2) Заключение по работе.

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Качественный элементный анализ является одним из способов идентификации органических веществ. Задачей его служит определение элементов, образующих данное соединение. Это: углерод, водород, кислород, азот, сера, галогены.

Так как атомы в органической молекуле связаны ковалентными связями, необходимо разрушить молекулу с образованием ионных соединений или про стых веществ, которые легко обнаружить известными аналитическими реакциями. Для этого органическое вещество окисляют или сплавляют его с металлическим натрием.





1. Открытие углерода и водорода в органическом веществе Смешивают на часовом стекле равные объемы исследуемого органического вещества (например, глюкозы) и порошка окиси меди. Смесь пересыпают в сухую пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубой. Пробирку закрепляют в лапке штатива почти горизонтально и конец газоотводной трубы вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитров прозрачной известковой или баритовой воды так, чтобы трубка была слегка погружена в жидкость. Смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее.

Наблюдают образование воды по появлению капель на холодных стенках пробирки и образование углекислого газа по появлению осадка углекислого кальция (или бария).

Уравнения реакций:

CuO/t° C6H12O6 H2O + COCO2 + Ca(OH)CaCO3 + H2O 2. Открытие азота, серы и галогена Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую про бирку и кладут туда же кусочек металлического натрия. Пробирку нагревают до плавления натрия (после чего наблюдается вспышка), а затем - до красного каления. Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной водой так, чтобы пробирка растрескалась (осторожно, дальше от лица!).

Черные кусочки сплава дальше размельчают пестиком, переливают содержимое ступки в пробирку и нагревают до кипения. Затем отфильтровывают.

Фильтрат используют для проб на серу, азот и галогены. Жидкость должна быть бесцветной; желтая или коричневая окраска указывает на неполное разрушение исходного вещества. В этом случае опыт повторяют с новой порцией вещества.

Открытие серы А. К I мл раствора нитрата свинца приливают раствор едкого натра по каплям до растворения первоначально образующегося осадка и затем добавляют несколько капель щелочной жидкости, полученной как, указано выше.

Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка сульфида свинца указывает, что исследуемое вещество содержало серу.

Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O Na2S + Na2PbO2 + H2O PbS + 4NaOH Б. К I мл щелочной жидкости добавляют 1-2 капли раствора нитропруссида натрия. В присутствии серы смесь приобретает ярко-фиолетовую окраску.

Na3[ Fe(CN)5ONSNa ] Na2[ Fe(CN)5NO ] + Na2S Открытие азота. К нескольким миллилитрам щелочной жидкости добавляют кристаллик железного купороса, кипятят смесь 1-2 мин., охлаждают, дают постоять 3-5 мин. и подкисляют разбавленной соляной кислотой. Образование синего осадка берлинской лазури указывает, что исходное вещество содержало азот. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет.

FeSO4 + 2NaCNFe(CN)2 + Na2SONa4[ Fe(CN)6 ] Fe(CN)2 + 4NaCN 3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeSO4 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6Na2SOОткрытие галогена А. Несколько миллилитров щелочной жидкости подкисляют концентрированной азотной кислотой и кипятят (в вытяжном шкафу!) несколько минут для удаления сероводорода и синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. К остывшей жидкости добавляют несколько капель раствора нитрата серебра.

Образование хлопьевидного осадка галогенида серебра указывает на присутствие галогена.

NaHal + AgNO3 AgHal + NaNOБ. Проба Бейльштейна на галогены.

Медную проволочку прокаливают в бесцветном пламени горелки до прекращения окрашивания пламени. Дав почерневшей проволочке остыть, погружают ее в органическое вещество и снова вводят проволочку в пламя. В присутствии галогенов пламя окрашивается в зеленый цвет.

Окраска пламени объясняется образованием летучих при высокой температуре галогенидов меди.

Следует помнить, что некоторые цветные вещества (производные пиридина, мочевины и другие), не содержащие галогена, дают положительную пробу Бейльштейна, по-видимому, в результате образования цианистой меди. Поэтому необходимо подтвердить наличие галогена вышеописанной реакцией с нитратом серебра.

ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Разделение реакционных смесей.

Способы разделения реакционных смесей должны соответствовать физико – химическим и химическим свойствам ожидаемых продуктов реакции. При этом следует принимать во внимание следующие факторы: летучесть (существенна, например, при выпаривании растворителя); полярность (существенна, например, при экстракции из водной фазы); устойчивость по отношению к воде, кислотам, основаниям, если по окончании реакции добавляются эти вещества; устойчивость к воздействию тепла, кислорода воздуха, света.

Ниже перечислены важнейшие методы выделения органических веществ.

Разбавление реакционной массы водой или льдом с последующим фильтрованием или экстракцией продукта реакции.

Фильтрование проводят через складчатый фильтр с целью очистки от твердых примесей, если целевой продукт остается в растворе (в дальнейшем осуществляют отгонку растворителя). Более эффективным является фильтрование под вакуумом (как правило, водоструйного вакуум – насоса) с использованием воронки Бюхнера или фильтра Шотта и колбы Бунзена или пробирки с боковым отводом. Этот способ применяют как для очистки раствора от примесей, так и для выделения твердого технического целевого продукта. Данный метод позволяет тщательно промыть осадок на фильтре.

Перегонка. Различают несколько способов перегонки.

Простая перегонка. Применяют если разность температур кипения компонентов составляет более 60°С или необходимо отогнать растворитель из реакционной массы. В последнем случае процесс иногда проводят при пониженном давлении.

Рис. 1. Прибор для простой перегонки:

Pages:     || 2 | 3 | 4 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.