WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     | 1 | 2 || 4 |

3. Доказательство наличия гидроксильной группы в салициловой кислоте.

В две пробирки помещают по несколько кристалликов салициловой кислоты и ацетилсалициловой кислоты. В каждую добавляют немного воды (0,5-1 мл) и 2-3 капли FeCl3. Наблюдают изменение окраски:

Н C O O O O H O C C O O H O 3HCl + + FeCl3 Fe OH O C H O 4. Получение тартрата и гидротартрата калия В пробирку помещают 0,5 мл винной кислоты (15%-ный раствор), добавляют 5%-ный раствор КОН до образование белого осадка кислой калиевой соли винной кислоты. Если осадок не выпадает нужно охладить пробирку. Затем добавляют еще несколько капель 5%-ного растворагидроксида калия. Осадок хорошо растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной кислоты (тартрат калия ).

HO CH COOH KOH HO CH COOK HO CH COOK KOH OH CH COOH OH CH COOH OH CH COOK гидротартрат калия тартрат калия 5. Разложение лимонной кислоты.

В сухую пробирку, снабженную газоотводной трубкой, помещают 2-лопаточки лимонной кислоты и 0,5 мл конц. H2SO4 и осторожно нагревают пробирку в пламени горелки, при этом масса начинаетпениться. Затем подносят конец газоотводной трубки к пламени горелки: выделяющийся газ горит голубым пламенем. Не прекращая нагревания, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с известковой водой и наблюдают помутнение.

CH2COOH CH2COOH to OH C COOH C O + CO + H2O (H2SO4) CH2COOH CH2COOH ацетондикарбоновая кислота to CO(CH2COOH)2 (CH3)2CO + 2COCO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O 6. Образование гидроксамовой кислоты.

.

[NH2OH] HCl + NaOH NH2OH + NaCl + H2O O O CH C + NH2OH CH C + C2H5OH 3 OC2H5 NHOH гидроксамовая кислота В пробирку помещают 3-5 капель этилацетата, 0,5 мл растворасолянокислого гидроксиламина 1-2 мл спирта и 3-5 капель концентрирован, ного раствора щелочи. В другой пробирке смешивают те же количества перечисленных веществ кроме этилацетата. Обе пробирки нагревают до начала кипения смесей, затем охлаждают и добавляют в каждую пробирку сначала разбавленную соляную кислоту до кислой среды по индикатору, затем 1-2 капли раствора FeCl3. Отмечают различие окраски.

O O )3Fe + HCl ( H3C C 3 CH C + FeClNHO NHOH комплексная соль Г. Непредельные карбоновые кислоты и их производные 1. Определение непредельности растительного масла.

В пробирку вносят 0,5 мл растительного масла и 1-2 мл насыщенной бромной воды, встряхивают и наблюдают быстрое обесцвечивание вследствие присоединения брома к остаткам непредельных жирных кислот.

CO CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 2Br2 CH2 O (CH2)7 CHBr CHBr (CH2)7 CHCH2 O (CH2)7 CHCH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH O CO (CH2)7 CHBr CHBr CO (CH2)14 CH3 CO (CH2)14 CHCH2 O CH2 O Вопросы для самоконтроля:

1. Привести уравнения реакций, характеризующие свойствапропеновой кислоты.

2. Привести формулы следующих кислот: акриловой, малеиновой, пальмитиновой, винной. Назвать их по номенклатуре ИЮПАК. Указать тип кислоты по углеводородному радикалу, ее основность, для оксикислот – атомность.

3. Привести уравнения реакций, характеризующие химические свойства бензол-1,4-дикарбоновой кислоты.

4. Что образуется при декарбоксилировании щавелевой кислоты 5. Написать схему получения пропилового эфирауксусной кислоты.

6. Написать схему образования лактидамолочной кислоты.

7. Получить 2-метилпропановую кислоту и написать реакции, характеризующие ее химические свойства.

8. Написать схемы реакций дегидратации при нагревании -, - и оксивалериановых кислот.

9. Привести уравнения реакций, характеризующие химические свойства бутандиовой кислоты 10. Осуществить превращения :

+2H2O +CH3Cl +Br2 +KCN + пропанол-Бензол h H+ AlClVIII. Азотсодержащие соединения.

А. Свойства аминов.

1. Взаимодействие анилина с минеральными кислотами В две пробирки наливают по 1 мл раствораанилина одну добавля. В ют несколько капель 10 %-ного раствора HCl, в другую 10 %-ную H2SO4.

В первой раствор становится прозрачным вследствие растворения образующегося гидрохлорида анилина во второй выпадает белый осадок, труднорастворимой соли – гидросульфата анилина.

C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl гидрохлорид анилина C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3]2SOгидросульфат анилина 2. Бромирование анилина.

В пробирку помещают 1 мл анилинаи 1 мл воды, энергично встряхивают пробирку для получения эмульсии и добавляют 1 мл бромной воды.

При этом происходит обесцвечивание бромной воды и появляется осадок.

NHNHBr Br + 3Br+ 3HBrBr 2,4,6-триброманилин 3. Окисление анилина.

В пробирку наливают 1 мл воды и 2-3 капли анилина, тщательно перемешивают, добавляют 0,5 г бихромата калия и 0,5 мл разбавленной серной кислоты. Жидкость окрашивается в интенсивный цвет, переходящий в черный. Конечным продуктом окисления является краситель сложного строения – “черный анилин”.

Б. Свойства амидов.

1. Свойства мочевины.

1) Доказательство строения мочевины: К 1 мл растворамочевины добавляют 2 мл прозрачной баритовой воды и смесь нагревают. Наблюдается образование двух продуктовреакции: газа, обнаруживаемого по запаху и посинению лакмусовой бумажки, и нерастворимого осадка.

NH2 C NH2 + 2H2O HO C OH CO-H2O -2NHO O CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O 2) Образование нитрата: К 1 мл растворамочевины осторожно добавляют 1 мл концентрированной азотной кислоты, встряхивают пробирку и охлаждают. При этом образуется нерастворимый осадок.

+ NH C NH2 + HNO3 NH2 C NH3 NOO O 3) Разложение мочевины азотистой кислотой: К 1 мл растворамочевины добавляют 5-7 капель 10 %-ного растворанитрита натрия и 3-5 капель H2SO4 (разб.). Выделяются пузырьки азота и углекислого газа.



H2SO4 + NaNO2 HNO2 + NaHSONH2 C NH2 + 2HNO2 CO2 + N2 + 3H2O O 4) Образование биурета из мочевины: Помещают 1-2 лопаточки мочевины всухую пробирку и осторожно нагревают. Мочевинасначала плавится, затем выделяется газ, который можно узнать по запаху и посинению лакмусовой бумажки, затем смесь твердеет Пробирку охлаждают,.

добавляют немного воды (1 мл), 10 %-ный раствор NaOH и 2 %-ный раствор CuSO4. Появляется окрашивание комплексной медной соли биурета (биуретовая реакция ), обусловленная присутствием в биурете пептидной связи.

to NH2 C NH2 NH2 C NH2 NH2 C NH C NH2 + NH+ O O O O биурет NHNH2 NH2 C N C NH2 C N C H OH O O O NHNHO C N O H OH C N O C NH2 Cu O C NH2 + Cu + NH2 C O NH2 C O -2H2O CN O CN O H OH NHNHкомплексная медная соль биурета 2. Свойства ацетамида (бензамида).

а) Гидролиз ацетамида:

1) К 1 мл раствораацетамидадобавляют 1 мл 10 %-ного растворащелочи и кипятят. Отмечают выделение газа по запаху и посинению лакмусовой бумажки.

O O NaOH CH C CH C + H2O + NHONa NH2) К 1 мл раствораацетамидадобавляют 1 мл разбавленной серной кислоты и кипятят. Постепенно появляется характерный запах, который сравнивают с запахом из предыдущего опыта.

O O H2SO4 + CH C CH C + H2O + NH4HSOOH NHВ. Свойства аминокислот.

а) Действие аминокислот наиндикаторы: В две пробирки наливают по 0,5 мл метилового оранжевого, метилового красного. Добавляют по несколько капель в каждую из пробирок водного раствора аминоуксусной кислоты (глицина). Отмечают реакцию среды.

NH2CH2COOH N+H3CH2COO- б) Действие формальдегиданааминокислоты: В пробирку наливают 2 мл раствора аминоуксусной кислоты и добавляют по каплям подкрашенный фенолфталеином разбавленный раствор щелочи до появления неисчезающей слабой окраски.

В другую пробирку помещают 2 мл раствораформалинаи также добавляют по каплям раствор щелочи до появления слабой окраски.

Затем смешивают обе окрашенные жидкости из первой и второй пробирок. При этом происходит обесцвечивание смеси, то есть появление кислой реакции в результате смешения щелочных растворов При даль.

нейшем постепенном добавлении к этой смеси окрашенного растворащелочи окраска фенолфталеинапродолжаетисчезать.

NH2CH2COOH + NaOH NH2CH2COONa + H2O H2C = O + NH2CH2COOH H2C = NCH2COOH + H2O H2C = NCH2COOH + NaOH H2C = NCH2COOH + H2O в) Действие азотистой кислоты нааминокислоты: В пробирку наливают 0,5-1 мл раствора аминоуксусной кислоты и добавляют 3-5 капель нитрита натрия и столько же соляной кислоты. При встряхивании выделяются пузырьки газа.

NaNO2 + HCl NaCl + HNONH2 – CH2 – COOH + HNO2 HOCH2 – COOH + N2 + H2O оксиуксусная кислота г) Получение комплексной медной соли аминоуксусной кислоты: К 12 мл растворааминоуксусной кислоты добавляют 0,5 г оксидамеди (II).

Смесь кипятят. Появляется характерное окрашивание.

to CH2 NH2 O CO NH2 CH2 COOH + CuO Cu CO O NH2 CHВопросы для самоконтроля:

1. Привести уравнения реакций, протекающих: а) при нагревании 3аминобутановой кислоты; б) при взаимодействии аланинас пропанолом-2.

2. Привести уравнения реакций всех известных способовполучения метиламина.

3. Составить схемы реакций, при которых образуются: а) изопропиловый эфир 3-аминопропановой кислоты; б) хлорангидрид глицина в) ;

лактам -аминовалериановой кислоты.

4. Как из метилбензола получить амид бензойной кислоты 5. Составить уравнения реакций получения трипептидов из аланина и двух молекул глутаминовой кислоты. Подчеркнуть пептидные связи.

6. Привести уравнения реакций получения : а) амидабутановой кислоты;

б) 2-аминобутановой кислоты.

7. Составить уравнения реакций: а) 1-бромпропан + диметиламин; б) пропиламин + азотистая кислота. Назвать продукты.

8. Привести уравнения реакций получения этиламинаи 2-аминогексана из соответствующих спиртови нитросоединений.

9. Привести уравнения реакций, которые подтверждают амфотерность валина.

10. Написать структурные формулы всех известных аминов, которые отвечают составу С4Н11N. На примере одного из них покажите, что амины проявляют свойстваоснований.

IX. Углеводы.

Свойства моно-, ди- и полисахаридов.

1. Реакции окисления сахаров а Реакция серебряного зеркала: К аммиачному раствору оксида се) ребра, налитому в тщательно вымытую пробирку, добавляют равный объ ем 2%-ного раствораглюкозы. Смесь нагревают в течение нескольких минут на горячей водяной бане, на НО O H O стенках пробирки осаждается C C металличе- ское серебро в виде Ag2O H OH H OH зеркального Ag + H2O + HO H слоя. HO H H OH H OH OH H OH H CH2OH CH2OH глюконовая б) Взаимодействие сахаровс гидроксидом меди: В три пробирки наливают по 2-3 мл водных 1%-ных растворовглюкозы, сахарозы и крахмала, в каждую пробирку прибавляют по 1 мл 10%-ного растворагидроксида натрия и по 2-3 капли 5%-ного растворамедного купороса. В пробирках с глюкозой и сахарозой образовавшийся в начале осадок гидроксидамеди при встряхивании растворяется. При этом раствор окрашивается в интенсивно синий цвет вследствие образования комплексных сахаратов меди.

Наблюдаются ли какие-либо изменения в пробирке с крахмалом CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SOCH2OH OH H CH2OH O O H H H CH2OH H H H H H OH H + Cu(OH)H OH H OH -H2O OH OH H OH O OH O Cu H OH H OH O Затем осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть жидкости до кипения и наблюдают за окраской смеси. При наличии свободного гликозидного гидроксила (или свободной альдегидной группы) глюкоза окисляется - синий цвет раствора при нагревании исчезает и появляется желтый или красный осадок гидроксидамеди или оксидамеди (I).





в) Взаимодействие сахаровс реактивом Фелинга:

В две пробирки помещают по 1 мл реактиваФелинга и добавляют в одну 1 мл раствораглюкозы, а в другую пробирку 1 мл растворасахарозы.

При нагревании в пробирке с глюкозой исчезаетсиний цвети появляется желтый осадок гидроксидамеди (I) или красный осадок оксидамеди (I).

Сахароза не изменяетокраски раствора.

H O OH O C C COOK COOK H OH H OH CH OH OH H CH O OH H + 2 Cu + 2H2O + Cu2O + CH OH H OH CH O H OH COONa COONa H OH H OH CH OH CH OH г) Окисление моносахаридовбромной водой: В одну пробирку помещают 1 мл раствораглюкозы, в другую – 1 мл растворафруктозы. Затем в каждую пробирку приливают по 6 мл бромной воды и смесь кипятят до полного обесцвечивания. Охладив оба полученного раствора до комнатной температуры, добавляют к каждому из них по несколько капель растворахлорного железа и сравнивают появившуюся окраску.

2. Цветные (качественные) реакции сахаров а Общая реакция на углеводы (реакция Молиша): В три пробирки ) наливают по 0,5-1 мл воды и вносят 3 разных углевода: 1) несколько крупинок сахара 2) – немного крахмала; 3) – маленький кусочек фильтро;

вальной бумаги ( клетчатки ). Затем вкаждую пробирку добавляют по две капли раствора -нафтола. После этого, наклонив пробирку, осторожно пипеткой приливают по стенке пробирки по 1-1,5 мл концентрированной соляной кислоты. Тяжелый слой кислоты должен опуститься надно пробирки, почти не смешиваясь с водным слоем. На границе слоев быстро образуется красивое фиолетовое кольцо; при взбалтывании смесь разогревается и окрашивается по всему объему.

б) Проба Селиванова накетозы: В 2 пробирки помещают 2-3 мл глюкозы, 2-3 мл фруктозы (или меда 1 мл концентрированной соляной ки), слоты, прибавляют несколько кристалловрезорцинаи нагревают. Появляется вишнево-красное окрашивание.

OH OH t + резорцин O OH окраска + 3H2O C HCl HOH2C O HOCH2 O CH2OH H оксиметилфурфурол в) Качественная реакция насахарозу: В пробирку берут 2-3 мл растворасахара, приливают несколько капель водного растворасульфата кобальта (CoSO4) и избыток щелочи. Появляется фиолетовое окрашивание.

г) Качественная реакция на крахмал: В пробирку наливают 1мл крахмального клейстераи добавляют несколько капель раствораиода. Появляется синее окрашивание. При подогревании синее окрашивание исчезает, что указываетнафизический процесс - адсорбцию иодаколлоидными частицами крахмала, кроме того, образуется комплексное соединение полисахаридас иодом.

X. Белки.

1. Обратимые реакции осаждения.

Опыт 1) Отношение белковк кислотам и щелочам: К 2-3 мл раствора белка добавляют по каплям при встряхивании концентрированную уксусную кислоту. Наблюдается выпадение белка в осадок в виде мути или хлопьев. При дальнейшем добавлении кислоты осадок белка снова растворяется. Полученный кислый раствор делят надве части. Одну из них нагревают до кипения. При введении в горячую кислую жидкость 1-2 капель растворасульфата аммония, белок свертывается. К другой части кислого растворабелка осторожно добавляют по каплям при встряхивании разбавленный раствор щелочи. При постепенной нейтрализации кислоты образуется осадок белка, сноварастворяющийся в избытке щелочи.

2. Необратимые реакции осаждения.

Опыт 2) а) Осаждение белков концентрированными минеральными кислотами: Наливают в одну пробирку 1 мл концентрированной азотной кислоты, а в другую – 1-2 мл концентрированной соляной кислоты. Наклоняя каждую пробирку, осторожно вливают в нее по стенке 1-1,5 мл растворабелка так, чтобы он не смешивался с более тяжелым слоем кислоты, затем ставят пробирку в штатив. На границе раздела двух жидкостей сразу или постепенно появляется белое кольцо осадка белка. При встряхивании количестваосадка, выпавшего при действии азотной кислоты, заметно увеличивается, а осадок, выпавший при действии соляной кислоты, растворяется в ее избытке.

б) Осаждение белков солями тяжелых металлов Помещают в две :

пробирки по 1-1,5 мл исследуемого растворабелка и добавляют в одну из них раствор сульфата меди, а в другую – раствор ацетата свинца. Реактив в обоих случаях вводят медленно, по каплям, при встряхивании. Первоначально образуется хлопьевидный осадок или раствор мутнеетвследствие выделения малорастворимого соединения белка с солью меди (голубого цвета) или солью свинца (белого цвета). При дальнейшем добавлении реактиваосадок сноварастворяется.

3. Качественные реакции на белки.

а) Биуретовая реакция белков К 1-2 мл раствора белка добавляют :

равный объем концентрированного раствора щелочи и затем каплю (не больше) раствора сульфата меди. Жидкость окрашивается в яркофиолетовый цвет, даже в окрашенной водной вытяжке из мяса.

б) Ксантопротеиновая реакция белков К 1 мл растворабелка добав:

ляют 0,2-0,3 мл концентрированной азотной кислоты; появляется белый осадок или раствор мутнеет. Затем нагревают смесь нагорелке до кипения и кипятят ее 1-2 минуты; при этом раствор и осадок окрашиваются в яркожелтый цвет. При кипячении осадок можетчастично или полностью раствориться в результате гидролиза, но характерная желтая окраска раствора сохраняется. Охладив смесь, осторожно, по каплям добавляют к кислой жидкости избыток (1-2 мл) концентрированного растворащелочи. Выпадаетосадок кислотного альбумината, образующий с избытком щелочи ярко-оранжевый раствор.

Pages:     | 1 | 2 || 4 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.