WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 | 3 | 4 |
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ПРАКТИКУМ И ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ специальность (060108) - ФАРМАЦИЯ» (ЕН.Ф.07) Воронеж 2005 2 Утверждено научно – методическим советом химического факультета ВГУ, протокол № 10 от 20 июня 2005 г.

Составители: доц., к.х.н. МоисееваЛ.В.

доц., к.х.н. Крысин М.Ю.

асс., к.х.н. ПономареваЛ.Ф.

Практикум подготовлен накафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета.

Рекомендуется для студентов 1 и 2 курсоввечернего отделения фармацевтического факультета.

Настоящие методические указания предназначены для студентов 1 и 2 курсоввечернего отделения фармацевтического факультета. Программа практикума предусматривает изучение теоретического материала по основным разделам курса органической химии и рассмотрение их насеминарских занятиях. В лабораторных работах изучаются качественные реакции для основных функциональных групп в молекулах с целью их идентификации.

Кроме того, предусмотрено ознакомление с основными методами очистки жидких и твердых образцов (различные виды перегонок, перекристаллизация, сублимация ), а также выполнение работ по синтезу некоторых классоввеществ. В ходе этих работ студентами осваиваются приемы ведения сложного эксперимента – сборка прибора, выполнения синтеза, выделения и очистка полученного препарата. Приобретаемые навыки и умения необходимы в дальнейшей профессиональной деятельности по избранной специальности.

3 ПЛАН – ГРАФИК ВЫПОЛНЕНИЯ ПРАКТИКУМА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Форма № Вид занятий Час Тема контроля Задачи практикума. Техника Инструк1. Вводное занятие. 4 безопасности. таж Качественный и количествен- Отчетв Лабораторная ра2. 4 ный анализ органических со- тетради бота.

единений.

Теория строения Бутлерова. Ос- Коллокновные понятия. Изомерия. виум 3-4 Семинар. 8 Электронные представления в органической химии. Номенклатураорганических веществ.

КоллокСеминар, лабора- Алканы, циклоалканы, алкены, виум, от5. торные работы. диены, алкины. четвтетради КоллокЛабораторная ра- виум, от6 8 Синтез бромистого бутила.

бота. четвтетради коллокЛабораторная ра- виум, от7. 8 Синтез бромистого бутила.

бота. четвтетради Лабораторная ра- --//-- 8. 4 Ароматические углеводороды бота.

Контрольная рабо- - 9. 2 Алканы, алкены, алкины, арены.

та.

КоллокСеминар, лабора- Спирты, многоатомные спирты, виум, от10. торная работа. фенолы. четвтетради Семинар, лабора- 11. 4 Альдегиды, кетоны.

торная работа. --//-- Семинар, лабора- Карбоновые кислоты и их про- 12. торная работа. изводные. --//-- КоллокКислородсодержащие функциоКонтрольная рабо- виум, от13. 2 нальные производные углеводота. четвтетродов.

ради Семинар, лабора- Моносахариды. Ди- и полисаха- Коллок14. торная работа. риды. виум, отчетвтетради КоллокСеминар, лабора- виум, от15. 4 Амины, аминокислоты, белки.

торная работа. четвтетради КоллокСеминар, лабора- Гетероциклические соединения. виум, от16. торная работа. Выделение кофеинаиз чая. четвтетради Основные классы органических 17. Зачетное занятие. 4 Зачет соединений.

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 1. Во время работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тишину и порядок.

2. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствие лаборанта или преподавателя. Запрещается нахождение посторонних лиц в лаборатории.

3. Приступайте к каждой работе только с разрешения преподавателя и после полного усвоения всех ее операций. Запрещается производить работы, не связанные непосредственно с выполнением задания.

4. В лаборатории следуетработать в халатах из хлопчатобумажной ткани.

5. В лаборатории запрещается принимать пищу, пить воду, курить.

6. Во время работы не следуеткасаться руками лица: многие органические вещества сильно раздражают кожу, а при попадании на слизистую оболочку глаз вызывают сильное жжение и последующее воспаление.

7. Во время нагревания жидкостей или твердых тел в пробирках (или колбах) не направляйте отверстие сосуданасебя или насоседей, не заглядывайте в пробирки (колбы ) сверху, так как в случае возможного выброса нагретого веществаможетпроизойти несчастный случай.

8. Нагревание пробирок и других стеклянных сосудовследуетпроизводить очень осторожно и постепенно; перед нагреванием напламени, песчаной бане пробирка или сосуд должны быть вытерты снаружи насухо.

9. Категорически запрещается пробовать какие-либо вещества навкус.

Определять запах соединения можно, осторожно направляя к себе его пары легким движением руки.

10. Остатки химических реактивовсливаются в предназначенные для них специальные склянки, находящиеся в вытяжных шкафах. Не бросайте в раковины бумагу, песок, вату, битое стекло и другие твердые предметы.

11. При работе с металлическим натрием соблюдайте особую осторожность. Ни в коем случае не допускайте соприкосновения его с водой, так как можетпроизойти сильный взрыв, пожар и несчастный случай. Нельзя брать натрий руками, а только пинцетом или щипцами. Все работы с натрием следуетпроводить, только надевзащитные очки.

12. Горючие и легковоспламеняющиеся жидкости нельзя нагревать в приборах наоткрытом пламени (насетке), держать вблизи открытого пламени. Эти вещества нагревают и отгоняют наэлектрической, водяной или воздушной бане со скрытым нагревательным элементом.

13. При возникновении пожаранемедленно выключите газ и электроприборы, уберите все горючие вещества подальше от огня, засыпьте песком или накройте войлочным, шерстяным или асбестовым одеялом очаг пожара Большое пламя тушат с помощью углекислотных огнетушителей. О.



сильном пожаре следуеттот час же сообщить дежурному (пожарной охране).

14. Если загорится одежда, пострадавшего следуетоблить водой или немедленно повалить напол и накрыть войлочным или шерстяным одеялом, которое не снимают до тех пор, пока не погаснетпламя. Можно потушить пламя, перекатываясь по полу.

15. При термических ожогах немедленно делайте длительную примочку обожженного места 0,5%-ным раствором перманганата калия или этиловым спиртом, затем нанесите напораженный участок мазь от ожогов.

16. При ожогах кислотами пораженное место промойте в течение 10-мин. проточной водой, а затем 3%-ным раствором гидрокарбоната натрия (NaHCO3). Если поражены глаза, то после длительной обработки водой промойте 2-3%-ным раствором гидрокарбоната натрия и направьте пострадавшего к врачу.

17. При ожогах едкими щелочами хорошо промойте обожженное место проточной водой, затем 1%-ным раствором уксусной кислоты. При попадании растворовщелочей вглаза их сразу же обильно промывают водой, а затем 0,5%-ным раствором борной кислоты; далее необходимо немедленно обратиться к врачу.

18. При попадании раздражающих органических веществ накожу их бы стро смывают большим количеством подходящего растворителя (спирт, ацетон).

19. При порезах стеклом удалите из раны видимые осколки стекла, обработайте рану 3%-ным спиртовым раствором йодаи наложите повязку. При сильном непрекращающемся кровотечении, особенно вслучае повреждения артерии, рекомендуется наложить жгут выше раны, после чего пострадавшего следуетнаправить к врачу.

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Качественный элементный анализ является одним из способовидентификации органических веществ. Задачей его служит определение элементов, образующих данное соединение. Это: углерод, водород, кислород, азот, сера, галогены.

Так как элементы в органической молекуле связаны ковалентными связями, необходимо разрушить молекулу и преобразовать элементы в ионизирующиеся в воде неорганические соединения, либо в простые вещества, которые легко обнаружить известными аналитическими реакциями.

Для этого органическое вещество окисляют или сплавляют его с металлическим натрием.

1. Открытие углерода и водорода в органическом веществе Смешивают начасовом стекле равные объемы исследуемого органического веществаи порошка оксидамеди (II). Смесь пересыпают в сухую пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Пробирку закрепляют в лапке штативапочти горизонтально, и конец газоотводной трубки вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитров прозрачной известковой или баритовой воды так, чтобы трубка была слегка погружена в жидкость. Смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее.

Наблюдают образование воды по появлению капель на холодных стенках пробирки и образование углекислого газа по появлению осадка углекислого кальция (или бария ).

Уравнения реакций:

t° Орг в-во (C,Н ) + 2CuO 2Cu + CO2 + Н О CO2 + Ca(OH)CaCO3 + H2O 2. Открытие азота, серы и галогена Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую пробирку и кладут тудаже кусочек металлического натрия. Пробирку нагревают до расплавления натрия (после чего наблюдается вспышка), а затем - до красного каления. Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной водой так, чтобы пробирка растрескалась (осторожно, дальше от лица!).

Черные кусочки сплава дальше размельчают пестиком, переливают содержимое ступки в пробирку и нагревают до кипения. Затем отфильтровывают, полученную щелочную жидкость используют для проб насеру, азот и галогены. Жидкость должнабыть бесцветной; ее желтая или коричневая окраска указываетнанеполное разрушение исходного вещества. В этом случае опыт повторяют с новой порцией вещества.

2. 1. Открытие серы а) К 1 мл растворанитрата свинца приливают раствор едкого натрапо каплям до растворения первоначально образующегося осадка и затем добавляют несколько капель щелочной жидкости, полученной, как указано выше. Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка сульфидасвинца указывает что исследуемое вещество содержало, серу.

Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O Na2S + Na2PbO2 + H2O PbS + 4NaOH б) К 1 мл щелочной жидкости добавляют 1-2 капли растворанитропруссида натрия. В присутствии серы смесь приобретает ярко-фиолетовую окраску.

Na4[ Fe(CN)5ONS ] Na2[ Fe(CN)5NO ] + Na2S 2. 2. Открытие азота К нескольким миллилитрам щелочной жидкости добавляют кристаллик железного купороса, кипятят смесь 1-2 мин., охлаждают, дают постоять 3-5 мин. и подкисляют разбавленной соляной кислотой.

Образование синего осадка берлинской лазури указывает, что исходное вещество содержало азот. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет.

FeSO4 + 2NaCN Fe(CN)2 + Na2SONa4[ Fe(CN)6 ] Fe(CN)2 + 4NaCN 3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeCl3 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6NaCl 2. 3. Открытие галогенов а Несколько миллилитров щелочной жидкости подкисляют концен) трированной азотной кислотой и кипятят (в вытяжном шкафу!) несколько минут для удаления сероводородаи синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. К остывшей жидкости добавляют несколько капель растворанитрата серебра.

Образование хлопьевидного осадка галогенидасеребрауказываетна присутствие галогена.

NaHal + AgNO3 AgHal + NaNOб) Проба Бельштейнанагалогены: Медную проволочку прокаливают в бесцветном пламени горелки до прекращения окрашивания пламени.





Дав почерневшей проволочке остыть, погружают ее ворганическое вещество и сновавводят проволочку в пламя. В присутствии галогеновпламя окрашивается в зеленый цвет.

Окраска пламени объясняется образованием летучих при высокой температуре галогенидовмеди.

Следуетпомнить, что некоторые цветные вещества (производные пиридина мочевины и другие), не содержащие галогена, дают положитель, ную пробу Бельштейна, по-видимому, в результате образования цианистой меди. Поэтому необходимо подтвердить наличие галогена вышеописанной реакцией с нитратом серебра.

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ I. Предельные углеводороды (алканы).

Образование и свойства метана В сухую пробирку помещают несколько граммов тщательно растертой в ступе смеси ацетата натрия и натронной извести. Укрепляют пробирку горизонтально и, присоединив газоотводную трубку, нагревают смесь в пробирке пламенем горелки сначала осторожно, а затем сильно.

Опуская газоотводную трубку в отдельные пробирки с бромной водой и перманганатом калия, устанавливают, изменяется ли окраска этих реактивовпри пропускании пузырьковметана, т. е. происходит ли бромирование метанаили его окисление.

Реакция образования метана из ацетата натрия и натронной извести (смеси NaOH и Ca(OH)2) идетпо схеме:

O + NaOH CH3 - CCH4 + Na2COONa II. Этиленовые углеводороды (олефины).

Образование и свойства этилена Помещают в пробирку I мл спирта и осторожно, при взбалтывании, приливают 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь бросают кипятильный камешек, присоединяют газоотводную трубку и осторожно нагревают пробирку до начала равномерного выделения газа.

Реакционная смесь при этом чернеет Опуская газоотводную трубку в.

пробирки с бромной водой и перманганатом калия устанавливают, происходит ли бромирование и окисление этилена.

Получение:

CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O CH3CH2OSO2OH CH2 = CH2 + HOSO2OH Свойства этилена. Присоединение брома:

CH2 = CH + BrBrCH2 - CH2Br 1,2-дибромэтан Окисление КMnO4(р-р) - реакция Вагнера:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH этиленгликоль III. Ацетиленовые углеводороды (алкины).

Образование и свойства ацетилена На дно сухой пробирки помещают маленький кусочек карбидакальция. Осторожно приливают воду, закрывают газоотводной трубкой и пропускают газ через пробирки: 1) с бромной водой, 2) с раствором перманганата калия, 3) с аммиачным раствором гидроокиси серебра, 4) с аммиачным раствором окиси меди. Отмечают происходящие изменения. Для испытания взрывчатых свойств ацетиленидовсеребраи меди их отфильтровывают, сушат и осторожно нагревают наасбестовой сетке.

Получение ацетилена:

HOH CH C Ca + + Ca(OH)HOH C CH Свойства ацетилена: 1) присоединение брома +BrCH CH + Br2 BrCH = CHBr Br2CH - CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан 1,2-дибромэтен 2) окисление КMnO4(р-р) KMnOKMnOH2O + COHCOOH CH CH HCOOH + COp - p p - p 3) замещение водороданаАg (или Cu) AgC CAg + 4NH3 + 2H2O CH CH + 2[ Ag(NH3)2 ]OH ацетиленид серебра Вопросы для самоконтроля:

1. Написать структурные формулы и номенклатурные названия соединений составаС6Н14. Указать в каждом из них первичный, вторичный и четвертичный атом С.

2. Указать реагенты, с которыми может реагировать 2-метилбутан: а) Cl2; б)HCl; в) I2; г) NaOH; д) О2. Написать уравнения реакций.

3. Написать формулу несимметрического диэтилэтилена и назвать его по номенклатуре и ИЮПАК.

4. Получить всеми возможными способами 2,2,4-триметилпентан.

5. Написать схему озонирования несимметрического диэтилэтилена с последующим расщеплением озонидаводы.

6. У каких из перечисленных соединений существует цис- и трансизомерия : бутен-1; бутен-2; 2-метилпропен; 2-метилбутен-1; 2метилбутен-2 7. Какой реагентможно использовать, чтобы отличить этилен от ацетилена: а) Br2; б) HBr; в) KMnO4; г) [Ag(NH)2]2OH 8. Написать формулы и названия соединений состава С8Н10 и указать среди них соединения, которые при окислении KMnO4 образуют:

а) монокарбоновые кислоты; б) дикарбоновые кислоты. Написать уравнения реакций.

9. Сколько структурных изомеров имеет углеводород нециклического строения С Н6 с одной двойной и одной тройной связью Указать гибридизацию атомовуглерода. Возможнали геометрическая изомерия для какого-либо изомера 10. Получить всеми возможными способами бутин-2 и написать для него реакцию Кучерова.

IV. Ароматические углеводороды (арены).

Образование и свойства бензола и его гомологов 1) Взаимодействие с бромом: В одну пробирку помещают 4 мл бензола, в другую – 4 мл толуола, затем вкаждую добавляют по 1 мл раствора брома в CCl4. Содержимое каждой пробирки делят надве части, в одну из которых вносят железные опилки. Отмечают отсутствие признаков реакции при комнатной температуре. При осторожном нагревании (водяная баня) наблюдают выделение HBr (покраснение лакмусовой бумажки) во всех пробирках с бромом без катализатора кроме содержащей бензол.

, Также отмечают разный запах веществ, образовавшихся при бромировании толуола в различных условиях.

усиление окрашивания вследствие комплексообразования + Br2 Br Fe + HBr t° CHCHBr + HBr + Fe CHBr о - бромтолуол + Brn - бромтолуол CH2Br h + HBr t° бензилбромид 2) Нитрование толуола: В пробирке готовят нитрующую смесь из мл азотной кислоты и 2,5 мл серной кислоты. К охлажденной смеси в несколько приемовпри встряхивании вносят 1 мл толуола. После нагревания ( 15 мин) наводяной бане, а затем охлаждения вливают в пробирку воды.

Pages:     || 2 | 3 | 4 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.