WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 10 |
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Томский политехнический университет» Сарычева Т. А., Тимощенко Л. В., Филимонов В. Д., Чайковский В. К., Штрыкова В.В., Несын Г. В.

Сборник задач по органической химии с решениями часть 1 УГЛЕВОДОРОДЫ Томск 2006 1 УДК 547 Сарычева Т. А., Тимощенко Л. В., Филимонов В. Д., Чайковский В. К., Штрыкова В. В., Несын Г. В.

Сборник задач по органической химии «Углеводороды» предназначен для самостоятельной работы студентов химических специальностей технических и государственных университетов.

Представленный задачник является частью учебно-методического комплекса, разрабатываемого кафедрой органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета. В каждом домашнем задании от 5-ти до 10-ти типовых задач. Любая задача содержит 25 вариантов, обозначенными буквами алфавита. Таким образом, студент получает индивидуальное задание.

Кроме типовых задач предложены задачи повышенной сложности, олимпиадные задания. Все задачи снабжены решениями. Для каждой типовой задачи приводится подробное решение одного из вариантов, для остальных 24-х вариантов даны ответы. Для сложных задач приведены подробные решения и необходимые комментарии.

Печатается по постановлению Редакционно-издательского Совета Томского политехнического университета Рецензенты:

М. С. Юсубов – зав. кафедрой химии Сибирского медицинского университета, профессор, доктор химических наук;

А. Г. Филимошкин – профессор Томского государственного университета, доктор химических наук.

© Томский политехнический университет 2 СОДЕРЖАНИЕ 1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ......................................................................... 4 НОМЕНКЛАТУРА................................................................................................................ ЗАДАЧИ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ.............................................................................. ОТВЕТЫ........................................................................................................................ 2. ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ...................................................................... СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.................................................................................................... ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА................................................................................................ ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ........................................................................ ЗАДАЧИ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ.............................................................................. ОТВЕТЫ........................................................................................................................ 3. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ............................................................................ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА........................................................ ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ........................................................................ ОТВЕТЫ........................................................................................................................ 4. ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.................................................................... ОТВЕТЫ...................................................................................................................... 5. АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.............................................................. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.................................................................................................. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.............................................................................................. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ...................................................................... ЗАДАЧИ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ............................................................................ ОТВЕТЫ...................................................................................................................... 6. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ............................................................ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.................................................................................................. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.............................................................................................. ПРАВИЛА ОРИЕНТАЦИИ................................................................................................. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ...................................................................... ЗАДАЧИ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ............................................................................ ОТВЕТЫ...................................................................................................................... СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.......................................................................................... 1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Номенклатура 1.1. Приведенным ниже углеводородам дайте название по IUPAC и рациональной номенклатурам, укажите сколько первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода содержится в алкане.

Изомером какого углеводорода нормального строения является данный углеводород Напишите брутто-формулу (СnH2n+2) и дайте название.

а) б) CH2 CH3 CH2 CHH3C CH2 CH H3C CH C CHCH2 CH CHH3C CH2 H CH2 CHCHв) г) CH2 CH3 HC H3C CH C CH H3C CH CHCH3 H2 CH2 CHH3C C CHCHCH2 CH CHд) е) CH3 CHH3C CH CH3 CH2 CH CHH3C H3C C CH2 C CH3 H3C HC CH CH2 CHCHCHCH2 CHж) з) CH3 CHCH2 CH3 H3C CH H3C HC C C CH3 H3C H2C C CH CHCHH3C CH3 CH3 H3C CH CH и) к) CHH3C H3C CH CH2 CHH H3C HC C C CHH3C H2C C CH CHH H3C CHH3C CH CHл) м) CH3 CH3 CHH3C C CH2 CH3 H3C HC C CH2 CH2 CH H3C H3C H2C C CH2 CHCH3 CHCHн) о) CHH3C CHH3C HC C CH2 C C CHCH2 CH2 CHH2 H3C CHH3C H3C H2C C CH H CH CHH3C H2C п) р) H3C CH3 CHCH H3C CHH3C CH H3C HC C C CHH3C HC C CH CHH H H3C CH3 CHс) т) CH3 H3C H2C CH2 CHH3C HC CH2 H3C H2C C C C CHH2 CH2 H H3C HC C CH2 CHH H3C CH2 CHу) ф) CHH3C CH2 CH3 H3C H H3C HC C C C CH CHH3C C C CH2 CH H H2 CHCH3 CH2 HH3C H3C CH CHх) ц) CH3 CHH3C CH CH3 H3C CH H3C H2C C C C CH2 CH3 H3C C C C CH2 CHH2 CH3 H H2 CH3 H ч) ш) CH3 CH3 CHH3C CH3 H3C CH H3C C C C CH3 CHH3C H3C C C C C CH CH3 CHH H2 H2 CH3 CHщ) э) CH3 CHCH3 H3C H3C H CH C C C CH H3C HC C CH2 C C CHH3C H2 CH3 H2 H3C CHH3C H3C CH H3C CHю) CHCH2 CHH3C HC C C CHH3C CH3 CH1.2. Напишите структурные формулы и назовите по IUPAC номенклатуре.



а) этилдиизопропил-втор-бутилметан б) этилди-втор-бутилметан в) триметилизопропилметан г) трипропилизопропилметан д) метилэтил-трет-бутилметан е) метилизопропилизобутил-трет-амилметан ж) этилизобутил-втор-бутилметан з) диметилди-трет-бутилметан и) этилпропилизопропилизобутилметан к) метилдиэтилизобутилметан л) диизопропилизоамил-нео-пентилметан м) метилпропилизобутил-трет-бутилметан н) диметилпропилизоамилметан о) метилдиизопропил-трет-бутилметан п) диэтилизобутилизоамилметан р) метилди-втор-бутилнеопентилметан с) метилизобутилизоамилметан т) метил-втор-бутил-трет-бутилметан у) диметилизопропил-втор-бутилметан ф) метилэтил-втор-бутил-трет-амилметан х) метилизопропилизобутил-трет-бутилметан ц) диметил-трет-бутилизоамилметан ч) диметил-втор-бутил-втор-изоамилметан ш) метилдиэтилизобутилметан щ) метилэтил-втор-бутил-трет-бутилметан э) пропилизобутил-втор-бутилметан ю) диметилэтил-втор-бутилметан 1.3. Напишите структурные формулы алканов и назовите их по рациональной номенклатуре.

а) 2,2,3,4-тетраметилпентан б) 2,3,6-триметил-3-этилгептан в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 4-трет-бутил-3-метилоктан д) 2,2,3,3,4,4-гексаметилгексан е) 3-изопропил-2,4-диметил- 3-этилгексан ж) 2,2,3,3,6-пентаметилгептан з) 3-изопропил-2,2,3,4- тетраметилпентан и) 2,5-диметил-3-этилгексан к) 4-изопропил-3,4-диметилгептан л) 2-метил-3-этилгексан м) 2,5-диметил-3-этилгексан н) 3,5-диметил-4-пропилгептан о) 2,4-диметил-3-этилгексан п) 2,3,3,4-тетраметилпентан р) 2,2,3,3,4,4-гексаметилпентан с) 2,4-диметил-4-этилгептан т) 3,4-диметил-4-этилгексан у) 2,2,3-триметил-3-этилгептан ф) 2,2,5,5-тетраметилгексан х) 4-изопропил-2-метилгептан ц) 3,5-диметил-4-этилгептан ч) 4-втор-бутил-3-метилнонан ш) 2,3,5,5-тетраметил-3-этилгексан щ) 3-изопропил-2,2,3,4- э) 4-трет-бутил-3-метилгептан тетраметилпентан ю) 2,4,4,5-тетраметилгептан 1.4. Получите нижеприведенные соединения из соединений с тем же числом, с меньшим числом и с большим числом углеродных атомов.

Исходные вещества и продукты реакции назовите по всем номенклатурам.

а) бутан б) 2,3-диметилбутан в) 2,3,4,5-тетраметилгексан г) октан д) 2,5-диметилгексан е) гексан ж) этан з) 3,4-диметилгексан и) 2,3,6,7-тетраметилоктан к) декан л) 3,4,5,6-тетраметилоктан м) 3,6-диметилоктан н) 2,7-диметилоктан о) 2,9-диметилдекан п) 2,3,4,7,8,9-гексаметилдекан р) 4,5-диметилоктан с) 2,4-диметилгексан т) 2,3,8,9-тетраметилдекан у) 3,6-диэтилоктан ф) 4,5-диэтилоктан х) 4,7-диэтилдекан ц) 3,8-диэтилдекан ч) 4,5-дипропилоктан ш) 3,4,7,8-тетраметилдекан щ) 2,4,7,9-тетраметилдекан э) 2,5,6,9-тетраметилдекан ю) 4,7-дипропилдекан 1.5. Напишите схемы реакций мононитрования и моносульфохлорирования следующих алканов, отразите механизм реакций. Все продукты назовите.

а) диметилэтилметан б) бутан в) триметилметан г) диметилпропилметан д) триметилизобутилметан е) метил-трет-бутил-трет- ж) диметилэтилизопропилметан пентил-метан и) втор-бутил-нео-пентилметан з) метилдиэтилметан л) диизопропилметан к) метилдиизопропилметан н) метилэтилизопропилметан м) пентан п) диметилдиэтилметан о) метилэтил-втор-бутилметан с) ди-втор-бутилметан р) этилизопропилметан у) диметилизобутилметан т) триметилизопропилметан х) метилэтилпропилметан ф) метилизопропилметан ч) втор-бутил-нео-пентилметан ц) ди-трет-пентилметан щ) изопропил-трет-бутилметан ш) диэтил-трет-бутилметан ю) изопропил-изобутил-изоамил- э) втор-бутил-трет-бутилметан метан 1.6. Напишите уравнения реакций монобромирования для нижеприведенных углеводородов с указанием возможного механизма реакции. Исходный и конечный продукты назовите.

а) б) CH3 CHH3C C CH2 CH3 H3C C C CHH2 H CHв) г) H3C CHH3C CH CH2 CH3 H3C C CH CHCHH CHд) е) CH3 CHCH CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 CHж) з) H H2 CHH H3C C C CH CH3 H3C C CH CH2 CHCH3 CHCHи) к) H3C H3C CHCHH3C C H3C CH C CH CH3 CH CHH3C CHCHл) м) CH3CH3 CHH3C C H3C C CHC CHCHCH3H н) о) CHCH3 CHCHH3C C CH2 C CHH3C C CH2 C CHCH3 H CHCHп) р) C2H5 C2HH3C H2C C CH2 CH3 H3C H2C C CH2 CHH C2H с) т) CH3 C2HH3C H3C H2C H3C HC C CH2 CH3 C CH2 CHH H у) ф) C2H5 CH3CHH3C H3C H3C C H3C HC C C C CH CHCHH H H3C CHCHх) ц) C2H5 CHH3C CH3 CH2 CHH3C C C C CHH H3C CHч) ш) CH3 CH2 CH2 CHCH3 CHщ) э) CH3 CH2 CH2 CH2 CHю) CH3 CH3 CHCH3 C C C CHCH3 CH3 CH1.7. В процессе окисления предельных углеводородов в качестве промежуточных продуктов образуются гидроперекиси. Укажите, какие химические превращения произойдут с перечисленными гидроперекисями. К какому классу относятся полученные соединения а) б) H3C C C O OH CH3 HH2 HH3C C CH2 C CHO OH в) г) O OH O OH H3C CH H3C C C CHCHH2 CH д) е) CH3H CHC H3C C H3C CH C CHCH2 O OH O CHCH3 OH ж) з) HO OH C CH3 CH CHH3C C CH2 CHO OH H2C CHи) к) CHCHH H3C C H3C C C CHO OH H3C H2C O OH CHл) м) H2 H2 CHH3C C O C C OH H3C C C OH H HH2 O н) о) H3C H CHH3C C C O H3C CH CH2 C CHH2 OH H3C O OH п) р) CHCH3CH H3C C H3C H2C C CH2 O OH C CHH2 C H CH3 O OH с) т) CHH H3C H2C C C CH2 CHH3C HC CH O OH HO OH CHу) ф) H3C CH3 CHH3C CH CH CH CH3 H3C C C CH HCH3 O OH HO O CHх) ц) H3C HO O CHH3C H3C C CH3 CH C CH3 C CH H2 CHHO O CH ч) ш) CHH2C CHH CH3 CH2 C CH3 H3C C CH O OH O OH CHщ) э) CH3 CH3 CHCH3 C O OH HC C CH2 O OH CHCH3 CH3 H ю) C2HH3C CH2 C CH2 CHO OH 1.8. Напишите наиболее вероятное направление реакций 1) соединения, 2) диспропорционирования, 3) разложения нижеприведенных радикалов.





а) б) H3C C CH2 CH2 CH2 H3C C C C CHHH H2 Hв) г) H3C H3C C CHH3C CH CHHд) е) CHH3C CH2 CH2 CHCH CH2 CHH3C CHж) з) CHH3C C CH2 CHC CHCH3 CHCHCHи) к) H H3C H2C CH2 CH CHH3C C CHH3C H2C л) м) CHCHH3C C CH H3C C CHH CHCHн) о) H CHH3C C CH C CHH3C CH CH CHHCHп) р) H3C H2C C CHH H3C H2C C CH2 CHCH2 CHс) т) CH3 CHH3C H2C C H3C C CH CH3 CHCHCHу) ф) CHH3C C CHH3C C CHH х) ц) CH3 CHCH3 CH CH2 CH2 H3C H2C CH CHч) ш) CH3 CH3 CHCH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH CH CH CHCHщ) э) CH3 CHCH3 C H3C C CH2 CH2 CHCH CHH CHю) H3C CH C CH CHCH3 H2 CH 1.9.

а) Напишите структурную формулу органического вещества состава С5Н10, если известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании по Коновалову – третичное нитросоединение. Объясните, почему замещение наиболее легко происходит у третичного атома углеводорода.

б) Напишите структурную формулу углеводорода С6Н14, образующего при бромировании только два монобромпроизводных.

в) Установите строение углеводорода С6Н14, при монобромировании которого образуется третичное бромпроизводное состава С6Н13Br;

углеводород С6Н14 пожет быть получен по способу Вюрца без побочных продуктов.

г) Каково строение углеводорода С8Н18, если: 1) он может быть получен по методу Вюрца из первичного алкилгалогенида в качестве единственного продукта реакции; 2) при нитровании его по Коновалову получается третичное нитросоединение.

д) Какое строение имеет карбоновая кислота, обладающая следующими свойствами: 1) при электролизе водного раствора ее натриевой соли получается углеводород С10Н22; 2) при декарбоксилировании этой кислоты получается тетраметилметан.

е) Какие углеводороды получаются из трет-бутилуксусной кислоты при электролизе ее натриевой соли; при нагревании ее с твердой щелочью.

ж) Какова структурная формула углеводорода С5Н12, если он может быть получен по методу Кижнера из соответствующего кетона, а при монобромировании его образуется только два бромпроизводных.

з) При нитровании одного из изомеров пентана получено только первичное нитросоединение. Напишите структурную формулу этого нитросоединения. Предложите синтез исходного углеводорода из натриевой соли соответствующей кислоты.

и) Какова формула кислоты, из натриевой соли которой может быть получен изопентан Напишите уравнение реакций.

к) Какое строение имеет углеводород состава С7Н16, если: 1) он может быть получен по методу Кижнера из соответствующего кетона и 2) при нитровании его по способу Коновалова получается третичное нитросоединение л) Какова формула кислоты, из натриевой соли которой может быть получен изобутан Напишите уравнение реакции.

м) Какие алкилгалогениды целесообразно применить для получения 2,9диметилдекана реакцией Вюрца с наибольшим выходом (без образования побочных продуктов) н) Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой: 1) бромистого этилмагния; 2) бромистого изобутилмагния о) Изопентан был прохлорирован в условиях свободно-радикальной реакции, затем тщательной перегонкой смесь продуктов разделили на фракции. Сколько фракций, содержащих вещества с формулой C5H11Cl было получено Напишите все реакции.

п) Не заглядывая в таблицы, расположите следующие углеводороды в порядке умешьшения их температур кипения: а) 3,3-диметилпентан, б) гептан, в) 2-метилгептан, г) пентан, д) 2-метилгексан.

р) После проведения реакции Вюрца–Шорыгина из смеси продуктов были выделены: гексан, 2,2-диметилпентан и 2,2,3,3-тетраметилбутан.

Какие исходные бромалканы были использованы в реакции Напишите уравнения.

с) Напишите схемы реакций получения гексана из следующих соединений: а) СH3(CH2)5COOH, б) CH3CH2CH2Br, в) CH3CH=CHCH2CH2CH3, г) СH3(CH2)4CH2Br, д) СH3(CH2)2COOH.

т) 2-Метил-1-бромпропан был нагрет в ампуле с иодистоводородной кислотой и затем при облучении светом подвергнуть хлорированию.

Смесь монохлорпроизводных обработана металлическим натрием.

Какие углеводороды получены в результате этих реакций Напишите схемы превращений.

у) При хлорировании пропана были выделены четыре продукта (А, Б, В и Г) общей формулы C3H6Cl2. Затем каждый из изомеров хлорировали дальше и количество трихлорпроизводных (C3H5Cl3), полученных из каждого изомера определяли хроматографически. Из А образовалось одно трихлорпроизводное, из Б – два, из В и Г – по три. Соединение В проявляет оптическую активность. Напишите структурные формулы соединений А, Б, В и Г, а также продуктов их дальнейшего хлорирования.

Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 10 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.