WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!


Pages:     || 2 | 3 |
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ 361 «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» практикум для студентов по специальности 011600 «БИОЛОГИЯ» Воронеж 2003 2 Утверждено научно – методическим советом химического факультета ВГУ, протокол № 4 от 24 января 2003 г.

Составители: доц., к.х.н. Шмырева Ж.В.

доц., к.х.н. Моисеева Л.В.

доц., к.х.н. СоловьевА.С.

асс., к.х.н. Пономарева Л.Ф.

асс., к.х.н. Медведева С.М.

асс. Петров В.В.

Практикум подготовлен на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета.

Рекомендуется для студентов 2 курса дневного отделения биолого – почвенного факультета.

3 ПЛАН – ГРАФИК ВЫПОЛНЕНИЯ МАЛОГО ПРАКТИКУМА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.* Форма № Вид занятий Час Тема контроля Задачи практикума Техника инструк1. Вводное занятие. 4 безопасности. таж Качественный и количествен- отчет в Лабораторная ра2. 4 ный анализ органических со- тетради бота.

единений.

Теория строения Бутлерова. Ос- коллокновные понятия. Изомерия. виум 3-4. Семинар 8 Электронные представления в органической химии. Номенклатура органических веществ.

коллокСеминар, лабора- виум, от5. 4 Алканы, цикланы.

торные работы. чет втетради 6. --//-- 4 Алкены, диены. --//-- 7. --//-- 4 Алкины. --//-- 8. --//-- 4 Ароматические углеводороды. --//-- Контрольная рабо- - 9. 4 Алканы, алкены, алкины, арены.

та.

коллокСеминар, лабора- Спирты, многоатомные виум, от10. 4 торные работы. спирты, фенолы. чет втетради 11. --//-- 4 Альдегиды, кетоны. --//-- Карбоновые кислоты и их про- --//-- 12. --//-- 4 изводные.

Кислородсодержащие функцио- --//-- Контрольная рабо13. 4 нальные производные углеводота.

родов коллокСеминар, лабора- Азотсодержащие функциональ- виум, от14. 4 торные работы. ные производные углеводородов чет втетради 15. --//-- 4 Углеводы. --//-- 16. --//-- 4 Моно-, ди-, полисахариды. --//-- 17. --//-- 4 Белки. --//-- Основные классы органических зачет 18. Зачетное занятие. соединений.

* Возможно проведение 1-2 занятий по технике лабораторных работ и синтезу органических соединений.

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

1. Во время работы влаборатории соблюдайте чистоту, тишинуи порядок.

2. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствии лаборанта или преподавателя. Запрещается нахождение посторонних лиц влаборатории.

3. Приступайте к каждой работе только с разрешения преподавателя и после полного усвоения всех ее операций. Запрещается производить работы, не связанные непосредственно с выполнением задания.

4. В лаборатории следует работать вхалатах из хлопчатобумажной ткани.

5. В лаборатории запрещается принимать пищу, пить воду, курить.

6. Во время работы не следует касаться руками лица: многие органические вещества сильно раздражают кожу, а при попадании на слизистую оболочку глаз вызывают сильное жжение и последующее воспаление.

7. Во время нагревания жидкостей или твердых тел в пробирках (или колбах) не направляйте отверстие сосуда на себя или на соседей, не заглядывайте впробирки (колбы ) сверху, так как вслучае возможного выброса нагретого вещества может произойти несчастный случай.

8. Нагревание пробирок и других стеклянных сосудов следует производить очень осторожно и постепенно; перед нагреванием на пламени, песчаной бане пробирка или сосуд должны быть вытерты снаружи насухо.

9. Категорически запрещается пробовать какие-либо вещества на вкус.

Определять запах соединения можно, осторожно направляя к себе его пары легким движением руки.

10. Остатки химических реактивов сливаются в предназначенные для них специальные склянки, находящиеся в вытяжных шкафах. Не бросайте в раковины бумагу, песок, вату, битое стекло и другие твердые предметы.

11. При работе с металлическим натрием соблюдайте особую осторожность. Ни в коем случае не допускайте соприкосновения его с водой, так как может произойти сильный взрыв, пожар и несчастный случай. Нельзя брать натрий руками, а только пинцетом или щипцами. Все работы с натрием следует проводить, только надевзащитные очки.

12. Горючие и легковоспламеняющиеся жидкости нельзя нагревать в приборах на открытом пламени (на сетке), держать вблизи открытого пламени. Эти вещества нагревают и отгоняют на электрической, водяной или воздушной бане со скрытым нагревательным элементом.

13. При возникновении пожара немедленно выключите газ и электроприборы, уберите все горючие вещества подальше от огня, засыпьте песком или накройте войлочным, шерстяным или асбестовым одеялом очаг пожара. Большое пламя тушат с помощью углекислотных огнетушителей. О сильном пожаре следует тот часже сообщить дежурному (пожарной охране).

14. Если загорится одежда, пострадавшего следует облить водой или немедленно повалить на пол и накрыть войлочным или шерстяным одеялом, которое не снимают до тех пор, пока не погаснет пламя. Можно потушить пламя, перекатываясь по полу.

15. При термических ожогах немедленно делайте длительную примочку обожженного места 0,5%-ным раствором перманганата калия или этиловым спиртом, затем нанесите на пораженный участок мазь от ожогов.

16. При ожогах кислотами пораженное место промойте 10-15 мин. проточной водой, а затем 3%-ным раствором гидрокарбоната натрия (NaHCO3). Если поражены глаза, то после длительной обработки водой промойте 2-3%-ным раствором гидрокарбоната натрия и направьте пострадавшего к врачу.

17. При ожогах едкими щелочами хорошо промойте обожженное место проточной водой, затем 1%-ным раствором уксусной кислоты. При попадании растворов щелочей вглаза их сразу же обильно промывают водой, а затем 0,5%-ным раствором борной кислоты; далее необходимо немедленно обратиться к врачу.



18. При попадании раздражающих органических веществна кожу их бы стро смывают большим количеством подходящего растворителя (спирт, ацетон).

19. При порезах стеклом удалите из раны видимые осколки стекла, обработайте рану 3%-ным спиртовым раствором йода и наложите повязку. При сильном непрекращающемсякровотечении, особенно вслучае повреждения артерии, рекомендуется наложить жгут выше раны, после чего пострадавшего следует направить к врачу.

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.

Качественный элементный анализ является одним из способов идентификации органических веществ. Задачей его служит определение элементов, образующих данное соединение. Это: углерод, водород, кислород, азот, сера, галогены.

Так как элементы в органической молекуле связаны ковалентными связями, необходимо разрушить молекулуи преобразовать элементы вионизирующиеся в воде неорганические соединения, либо в простые вещества, которые легко обнаружить известными аналитическими реакциями.

Для этого органическое вещество окисляют или сплавляют его с металлическим натрием.

1. Открытие углерода и водорода в органическом веществе.

Смешивают на часовом стекле равные объемы исследуемого органического вещества и порошка окиси меди. Смесь пересыпают в сухую пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубой. Пробиркузакрепляют в лапке штатива почти горизонтально, и конец газоотводной трубки вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитров прозрачной известковой или баритовой воды так, чтобы трубка была слегка погружена в жидкость. Смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее.

Наблюдают образование воды по появлению капель на холодных стенках пробирки и образование углекислого газа по появлению осадка углекислого кальция (или бария).

Уравнения реакций:

t° C + 2CuO2Cu + COCO2 + Ca(OH)CaCO3 + H2O 2. Открытие азота, серы и галогена.

Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую пробирку и кладут туда же кусочек металлического натрия. Пробиркунагревают до расплавления натрия (после чего наблюдается вспышка), а затем - до красного каления. Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной водой так, чтобы пробирка растрескалась (осторожно, дальше от лица!).

Черные кусочки сплава дальше размельчают пестиком, переливают содержимое ступки впробиркуи нагревают до кипения. Затем отфильтровывают, полученную щелочную жидкость используют для проб на серу, азот и галогены. Жидкость должна быть бесцветной; желтая или коричневая ее окраска указывает на неполное разрушение исходного вещества. В этом случае опыт повторяют с новой порцией вещества.

2. 1. Открытие серы.

а) К I мл раствора нитрата свинца приливают раствор едкого натра по каплям до растворения первоначально образующегося осадка и затем добавляют несколько капель щелочной жидкости, полученной, как указано выше. Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка сульфида свинца указывает, что исследуемое вещество содержало серу.

Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O Na2S + Na2PbO2 + H2O PbS + 4NaOH б) К I мл щелочной жидкости добавляют 1-2 капли раствора нитропруссида натрия. В присутствии серы смесь приобретает ярко-фиолетовую окраску.

Na3[ Fe(CN)5ONSNa ] Na2[ Fe(CN)5NO ] + Na2S 2. 2. Открытие азота.

К нескольким миллилитрам щелочной жидкости добавляют кристаллик железного купороса, кипятят смесь 1-2 мин., охлаждают, дают постоять 3-5 мин. и подкисляют разбавленной соляной кислотой.

Образование синего осадка берлинской лазури указывает, что исходное вещество содержало азот. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет.

FeSO4 + 2NaCNFe(CN)2 + Na2SONa4[ Fe(CN)6 ] Fe(CN)2 + 4NaCN 3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeSO4 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6Na2SO2. 3. Открытие галогенов.

а) Несколько миллилитров щелочной жидкости подкисляют концентрированной азотной кислотой и кипятят (в вытяжном шкафу!) несколько минут для удаления сероводорода и синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. К остывшей жидкости добавляют несколько капель раствора нитрата серебра.

Образование хлопьевидного осадка галогенида серебра указывает на присутствие галогена.

NaHal + AgNO3 AgHal + NaNOб) Проба Бельштейна на галогены: Медную проволочкупрокаливают в бесцветном пламени горелки до прекращения окрашивания пламени. Дав почерневшей проволочке остыть, погружают ее ворганическое вещество и снова вводят проволочку в пламя. В присутствии галогенов пламя окрашивается в зеленый цвет.

Окраска пламени объясняется образованием летучих при высокой температуре галогенидов меди.

Следует помнить, что некоторые цветные вещества (производные пиридина, мочевины и другие), не содержащие галогена, дают положительную пробу Бельштейна, по-видимому, в результате образования цианистой меди. Поэтому необходимо подтвердить наличие галогена вышеописанной реакцией с нитратом серебра.

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

I. Предельные углеводороды (алканы).

Образование и свойства метана.

В сухую пробирку помещают несколько граммов тщательно растертой в ступе смеси ацетата натрия и натронной извести. Укрепляют пробирку горизонтально и, присоединив газоотводную трубку, нагревают смесь в пробирке пламенем горелки сначала осторожно, а затем сильно.





Опуская газоотводную трубку в отдельные пробирки с бромной водой и перманганатом калия, устанавливают, изменяется ли окраска этих реактивов при пропускании пузырьков метана, т. е. происходит ли бромирование метана или его окисление.

Реакция образования метана из ацетата натрия и натронной извести (смеси NaOH и Ca(OH)2) идет по схеме:

O + NaOH CH3 - CCH4 + Na2COONa II. Этиленовые углеводороды (олефины).

Образование и свойства этилена.

Помещают в пробирку I мл спирта и осторожно, при взбалтывании, приливают 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь бросают кипятильный камешек, присоединяют газоотводную трубку и осторожно нагревают пробирку до начала равномерного выделения газа.

Реакционная смесь при этом чернеет. Опуская газоотводную трубку впробирки с бромной водой и перманганатом калия устанавливают, происходит ли бромирование и окисление этилена.

Получение:

CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O CH3CH2OSO2OH CH2 = CH2 + HOSO2OH Свойства этилена. Присоединение брома:

CH2 = CH + BrBrCH2 - CH2Br 1,2-дибромэтан Окисление КMnO4(р-р) - реакция Вагнера:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH этиленгликоль III. Ацетиленовые углеводороды (алкины).

Образование и свойства ацетилена.

На дно сухой пробирки помещают маленький кусочек карбида кальция. Осторожно приливают воду, закрывают газоотводной трубкой и пропускают газ через пробирки: 1) с бромной водой, 2) с раствором перманганата калия, 3) с аммиачным раствором гидроокиси серебра, 4) с аммиачным раствором окиси меди. Отмечают происходящие изменения. Для испытания взрывчатых свойствацетиленидов серебра и меди их отфильтровывают, сушат и осторожно нагревают на асбестовой сетке.

Получение ацетилена:

HOH CH C Ca + + Ca(OH)HOH C CH Свойства ацетилена: 1) присоединение брома +BrCH CH + Br2 BrCH = CHBr Br2CH - CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан 1,2-дибромэтен 2) окисление К MnO4(р-р) KMnOCH CH HCOOH + COp - p 3) замещение водорода на Аg (или Cu) AgC CAg + 4NH3 + 2H2O CH CH + 2[ Ag(NH3)2 ]OH ацетиленид серебра IV. Ароматические углеводороды (арены).

Образование и свойства бензола и его гомологов.

1) Получение бензола: В пробиркус газоотводной трубкой помещают смесь 2 г бензоата натрия и 4 г натронной извести. Пробирку осторожно нагревают. Конец газоотводной трубки помещают в пробирку с водой, где вверхнем слое собирается бензол, имеющий характерный запах.

COONa + NaOH+ Na2CO2) Нитрование толуола: В пробирке готовят нитрующую смесь из мл азотной кислоты и 2,5 мл серной кислоты. К охлажденной смеси в несколько приемов при встряхивании вносят 1 мл толуола. После нагревания ( 15 мин) на водяной бане, а затем охлаждения вливают в пробирку воды.

Образующаяся смесь о- и п-нитротолуола оседает на дно. Отметьте характерный миндальный запах.

CHCHCHNOHNO+ -H2O; H2SONOо - нитротолуол n - нитротолуол 3) Взаимодействие сбромом: В однупробиркупомещают 4 мл бензола, в другую – 4 мл толуола, затем вкаждую добавляют по 1 мл раствора брома в CCl4. Содержимое каждой пробирки делят на две части, в однуиз которых вносят железные опилки. Отмечают отсутствие признаков реакции при комнатной температуре. При осторожном нагревании (водяная баня) наблюдают выделение HBr (покраснение лакмусовой бумажки) во всех пробирках с бромом без катализатора, кроме содержащей бензол.

Также отмечают разный запах веществ, образовавшихся при бромировании толуола вразличных условиях.

усиление окрашивания вследствии комплексообразования + Br2 Br + HBr Fe CHCHBr + 2HBr + Fe CHBr n - бромтолуол о - бромтолуол + 2BrCH2Br h 2 + 2HBr t° бензилбромид 4) Окисляемость ароматических углеводородов: Помещают в две пробирки по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл разбавленной серной кислоты и затем добавляют в однупробирку несколько капель бензола, а в другую - несколько капель толуола. Сильно встряхивают обе пробирки втечение нескольких минут. Одна из смесей вэтих условиях быстро меняет окраску, что особенно заметно на поверхности раздела между углеводородом и водным слоем.

KMnOH2SOCOOH CHKMnOH2SOбензойная кислота V. Спирты, многоатомные спирты, фенолы.

А. Свойства предельных одноатомных спиртов.

1. Образование и гидролиз алкоголята.

В пробиркус безводным спиртом осторожно погружают кусочек чистого металлического натрия размером с горошину. Для предотвращения разогревания смеси и выкипания спирта охлаждают пробирку холодной водой. Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята и, реакция замедляется настолько, что для ее ускорения требуется слегка нагревать пробирку. Полученный концентрированный раствор алкоголята при охлаждении закристаллизовывается. Добавляют в пробирку 5 мл воды и испытывают фенолфталеином реакцию полученного раствора.

2C2H5OH + 2Na2C2H5ONa + Hэтилат натрия C2H5ONa + C2H5OH + H2O NaOH 2. Этерификация.

2.1. Образование простых эфиров.

Смешивают в пробирке 1 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной серной кислоты. Сильно разогревшуюся смесь нагревают до кипения, при этом не обнаруживается ни образования горючих паров, ни появления запаха эфира. Удалив нагретую пробирку от горелки, очень осторожно приливают к смеси еще 5-10 капель спирта, при этом сразу же появляется запах эфира.

C2H5OH + HOSO2OH C2H5OSO2OH + H2O t° C2H5OSO2OH + H2SOC2H5OH C2H5OC2H5 + диэтиловый эфир 2.2. Образование сложных эфиров.

Pages:     || 2 | 3 |










© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.